Oui
Synthèse organique
Cinétique chimique
Sujet Bac Corrigé - Butyrine, estérification et saponification - Bac S Nouvelle-Calédonie rattrapage 2008 (ancien programme) - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2008
Bac S (ancien programme)
La butyrine, un triglycéride présent dans le beurre, sert de fil conducteur à ce QROC de chimie organique : vrai ou faux, chaque réponse doit être justifiée. 🧈
- Estérification : nature de la réaction, transformation limitée et lente, rôle du catalyseur et du chauffage
- Techniques : séparer une huile d'une solution aqueuse avec l'ampoule à décanter
- Saponification : hydrolyse basique d'un ester, parties hydrophile et hydrophobe de l'ion carboxylate
- Calculs : proportions stœchiométriques et rendement
Le corrigé détaille chaque affirmation comme sur une copie, avec les pièges et les méthodes à retenir.
✅ Correction
🫣
Correction Masquée
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Un QROC de chimie organique autour du beurre
Cet exercice de 4 points du bac S 2008 Nouvelle-Calédonie (rattrapage, ancien programme) prend la forme d'un QROC : pour chaque affirmation, il faut répondre vrai ou faux, et toute réponse « vrai » doit être justifiée par une phrase, un calcul ou une définition. Le contexte est historique : la synthèse de la butyrine, triglycéride du beurre, à partir de l'acide butanoïque et de la glycérine, puis sa transformation par la potasse. L'exercice balaie l'essentiel du cours sur les esters.
L'estérification et ses caractéristiques
Chauffer l'acide butanoïque avec la glycérine en présence d'acide sulfurique produit un ester et de l'eau : c'est une estérification, et non une hydrolyse. Cette transformation est limitée et lente, deux caractères qu'il ne faut pas confondre : l'un concerne l'état final, l'autre la durée pour l'atteindre. L'acide sulfurique est un catalyseur, puisqu'il accélère la réaction sans figurer dans son équation. Le chauffage, lui, accélère la transformation mais n'améliore pas le rendement, car la température ne modifie pas l'état d'équilibre d'une estérification. Pour récupérer l'huile, peu soluble dans l'eau, on utilise une ampoule à décanter, et non une filtration, réservée à la séparation d'un solide et d'un liquide.
La saponification
Chauffée avec une solution concentrée de potasse, la butyrine donne du butanoate de potassium et de la glycérine. C'est une hydrolyse basique d'ester, autrement appelée saponification. Ce n'est pas une réaction acide-base : la présence d'ions hydroxyde ne suffit pas, il faudrait un transfert d'ion H+. L'ion butanoate possède une chaîne carbonée hydrophobe et un groupe carboxylate hydrophile. Le terme « anhydre », qui désigne l'absence d'eau, ne s'applique pas ici.
Les calculs : proportions et rendement
Avec 15 g de butyrine, de masse molaire 302 g/mol, on dispose de 5,0 × 10-2 mol. L'équation consomme 3 ions hydroxyde par molécule de butyrine, et 0,15/3 = 5,0 × 10-2 mol : les réactifs sont en proportions stœchiométriques. Le piège consiste à comparer directement 0,050 mol et 0,15 mol. Pour le rendement, la masse maximale de butanoate de potassium est 3 xmax M2 = 18,9 g ; avec 6,3 g obtenus, le rendement vaut 33 %. Oublier le facteur 3 conduirait à un rendement de 100 %, absent des propositions.
Conseils pour réussir
Dans un QROC, une réponse non justifiée ne rapporte rien. Écris une phrase courte pour chaque affirmation, avec le mot de vocabulaire attendu, et pose toujours les quantités de matière avant de conclure sur un excès. Le corrigé indique, pour chaque proposition, la justification suffisante.