L'acide azélaïque dans les cosmétiques : contrôler l'étiquette d'un sérum
L'exercice 2 du bac 2026 de physique-chimie en Centres étrangers 1 (jour 2) compte 5 points. Il part d'un sérum vendu avec l'indication « 10 % d'acide azélaïque » et demande de vérifier cette valeur par un titrage pH-métrique. Le parcours est complet et très proche du cours de chimie de terminale : représentation de la molécule, propriétés acido-basiques d'un diacide, titrage, puis comparaison d'une mesure à une valeur de référence avec son incertitude-type.
Questions 1 à 3 : la molécule
La formule semi-développée HOOC-(CH2)7-COOH contient neuf atomes de carbone : les sept groupes CH2 et le carbone de chaque groupe carboxyle. En formule topologique, il faut donc neuf sommets, et non sept. La question 2 attend deux groupes carboxyle, donc deux fois la fonction acide carboxylique : entourer séparément C=O et OH pour répondre « cétone et alcool » est une erreur classique. Le nom officiel, acide nonanedioïque, se construit avec les règles fournies : chaîne de neuf carbones, suffixe « oïque », préfixe « di » pour les deux groupes, sans indice de position puisqu'ils sont en bout de chaîne.
Questions 4 et 5 : le diagramme de prédominance
Le diacide AH2 appartient à deux couples, de pKa 4,55 et 5,50. On place ces valeurs sur un axe de pH et on range les espèces de la plus acide à la plus basique : AH2, puis AH-, puis A2-. À pH 4,7, pH moyen de la peau du visage, la valeur est comprise entre les deux pKa : la forme prédominante est AH-. Prédominer signifie seulement être plus concentré que les autres formes.
Questions 6 et 7 : le titrage
Le schéma doit être légendé : burette contenant la solution titrante d'hydroxyde de sodium, bécher contenant le sérum dilué, sonde reliée au pH-mètre, agitateur magnétique. Oublier la sonde fait perdre l'idée même d'un suivi pH-métrique. À la question 7, le volume à l'équivalence se lit au maximum de la courbe dérivée, VE = 17,3 mL. Le point délicat est la stœchiométrie : l'équation montre que deux ions hydroxyde réagissent avec une molécule de diacide, d'où une division par 2. Il faut ensuite revenir au flacon entier : la prise d'essai de 10,0 mL ne représente que le dixième de la fiole de 100,0 mL. On trouve 3,26 g, soit environ 3,3 g comme annoncé. Oublier ce facteur 10 donne une masse dix fois trop faible.
Question 8 : le pourcentage massique est-il cohérent ?
La masse du sérum se calcule avec sa densité, 1,03, et son volume de 30,0 mL : 30,9 g. Le pourcentage massique mesuré vaut environ 10,5 %. On compare à la valeur annoncée en divisant l'écart par l'incertitude-type de 0,4 % : le quotient, voisin de 1,3, est inférieur à 2, la mesure est donc compatible avec les 10 % de l'étiquette. Diviser directement par 30,0 confond un volume et une masse.
Conseils pour cet exercice
Comptez les atomes de carbone avant de tracer une formule topologique. Au titrage, écrivez toujours la relation à l'équivalence avec les nombres stœchiométriques, puis suivez les dilutions étape par étape jusqu'à l'échantillon de départ. Pour conclure sur une compatibilité, écrivez le quotient écart sur incertitude-type et comparez-le explicitement à 2.