L'atropine, de l'ampoule au laboratoire : un exercice de 9 points

Le premier exercice du bac 2025 de physique-chimie en Amérique du Nord (jour 2 bis) est le plus lourd du sujet : 9 points sur 20 et une durée conseillée d'environ 1 h 35. Il prend pour fil conducteur l'atropine, une molécule utilisée en médecine, et balaie une grande partie du programme de chimie de terminale en 15 questions : couple acide-base, concentrations, spectroscopie infrarouge, chromatographie, oxydoréduction, puis synthèse par estérification et déplacement d'équilibre.

Acide-base et concentrations (Q1 à Q5)

On commence par le diagramme de prédominance du couple de l'atropine, de pKa 9,8 : l'acide à gauche, la base à droite. Un diagramme complet porte l'axe nommé pH, la valeur du pKa et la formule de chaque espèce. Dans l'ampoule, le pH voisin de 4,0 place l'atropine sous sa forme acide, ionique et soluble dans l'eau. Le calcul de la concentration en ions oxonium donne 1,0 × 10^-4 mol/L. Viennent ensuite les conversions classiques : la concentration en masse de 25 mg/L divisée par la masse molaire donne C_A = 8,6 × 10^-5 mol/L, puis n_A = 1,7 × 10^-6 mol pour 20 mL. Une ampoule plus concentrée n'en demande qu'un volume de 1,0 mL. Le piège est d'oublier de passer en grammes et en litres.

Identifier une molécule (Q6 et Q7)

Le spectre infrarouge ne présente aucune bande large au-delà de 3200 cm^-1 : pas de liaison O–H, ce qui écarte trois molécules. La bande forte et fine vers 1700 cm^-1 signale le C=O d'une cétone : c'est la tropinone. L'absence d'une bande est un argument aussi fort que sa présence. La question suivante demande un protocole de chromatographie sur couche mince en dix lignes : ligne de dépôt au crayon, dépôts des références, élution sans immerger la ligne, révélation, comparaison des hauteurs de migration.

Oxydoréduction (Q8 et Q9)

La demi-équation du couple tropinone/tropanol s'équilibre avec deux ions H⁺ et deux électrons. Pour l'équation avec l'enzyme, il faut faire réagir la tropinone, oxydant, avec TRI-H, le réducteur du couple de l'enzyme, en multipliant sa demi-équation par 2. Associer deux oxydants est l'erreur à éviter.

Synthèse de l'atropine (Q10 à Q15)

Il faut entourer trois familles fonctionnelles dans la molécule : amine, ester et alcool, sans découper le groupe ester en cétone et éther. La conservation des éléments montre que l'espèce manquante de l'équation est l'eau : c'est une estérification. Le montage à reflux accélère la transformation sans perte de matière, et l'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. La constante d'équilibre s'écrit avec les quantités de matière, l'eau comprise puisqu'elle est un produit et non le solvant. Enfin, le Dean-Stark retire l'eau : le quotient de réaction reste inférieur à K et le système évolue dans le sens direct, ce qui améliore le rendement.

Conseils

Gardez les valeurs non arrondies dans la calculatrice et ne confondez pas vitesse et rendement : chauffage et catalyseur agissent sur la première, l'élimination de l'eau sur le second. Pour tout déplacement d'équilibre, exprimez Q_r, dites comment il varie, comparez-le à K et concluez.