Contrôle d'un médicament : l'ibuprofène sous surveillance

L'exercice 2 du bac 2024 de physique-chimie en Asie (jour 2) compte 5 points, soit environ 53 minutes. Une boîte de comprimés est étiquetée 200 mg d'ibuprofène, mais on soupçonne une erreur. L'exercice enchaîne trois étapes : identifier la molécule et son groupe caractéristique, confirmer sa présence par spectroscopie infrarouge, puis doser l'ibuprofène d'un comprimé par un titrage colorimétrique. C'est un exercice de chimie très complet, où les questions de cours côtoient un calcul de masse en plusieurs étapes.

Formule et groupe caractéristique (questions 1 et 2)

La question 1 demande de passer de la formule topologique à la formule semi-développée. Chaque sommet est un atome de carbone, que l'on complète par des hydrogènes jusqu'à quatre liaisons. Attention au cycle : les deux carbones qui portent une chaîne n'ont pas d'hydrogène, les quatre autres en portent un. La formule brute C₁₃H₁₈O₂ redonne la masse molaire de 206,28 g·mol^-1, une bonne vérification. À la question 2, il faut entourer le groupe carboxyle -COOH en entier, et non le seul -OH ou le seul C=O, et nommer la famille : acide carboxylique.

Lecture du spectre infrarouge (question 3)

Le spectre présente une bande large entre 2500 et 3200 cm^-1, caractéristique de la liaison O-H d'un acide carboxylique, et une bande forte et fine vers 1700 cm^-1, celle de la liaison C=O. La bande vers 1700 cm^-1 seule ne suffit pas, car d'autres familles absorbent dans cette zone : c'est la bande large O-H qui signe l'acide carboxylique. Pensez aussi que l'axe des nombres d'onde est gradué de droite à gauche et qu'une bande est un creux de transmittance.

Le titrage colorimétrique (questions 4 à 7)

Le schéma du montage doit être légendé complètement : burette graduée contenant la solution d'hydroxyde de sodium et sa concentration, erlenmeyer avec la solution titrée et l'indicateur, barreau aimanté et agitateur magnétique. La réaction support s'écrit R-COOH + HO^- → R-COO^- + H₂O, avec une flèche simple car elle est totale ; l'ion sodium, spectateur, n'y figure pas. Le rouge de crésol repère l'équivalence par son changement de couleur. Il convient ici car sa zone de virage, de 7,2 à 8,8, contient le pH à l'équivalence, voisin de 8,1.

Masse d'ibuprofène et erreur d'étiquetage (questions 8 et 9)

À l'équivalence, la quantité d'ibuprofène titrée égale la quantité d'ions hydroxyde versés : n = C_bV_b,eq = 3,9 × 10^-4 mol dans les 20 mL prélevés. La fiole de 100 mL en contient cinq fois plus, d'où m = 0,40 g, soit 400 mg. Le piège principal est d'oublier ce facteur 5 ; les 50 mL d'eau ajoutés dans l'erlenmeyer, eux, ne changent rien à la quantité titrée. La question 9 conclut : 400 mg est le double de la valeur annoncée et correspond à une autre forme commercialisée, ce qui est compatible avec une erreur d'étiquetage.

Conseils pour réussir cet exercice

Écrivez la relation à l'équivalence avant tout calcul, puis suivez la solution étape par étape, du prélèvement jusqu'au comprimé entier. Conservez les valeurs non arrondies dans la calculatrice et donnez le résultat avec deux chiffres significatifs, comme la concentration titrante.