Oui
Acide-base
Titrage
Synthèse organique
Sujet Bac Corrigé - Aspartame : titrage et mécanisme - Nouvelle-Calédonie 2025 Jour 2 - Ex 1 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2025
Terminale spécialité
🍬 Comment fabrique-t-on l'aspartame, cet édulcorant présent dans de nombreuses boissons ? L'exercice 1 du bac 2025 de physique-chimie en Nouvelle-Calédonie (jour 2), sur 9 points, suit sa synthèse pas à pas.
- L'acide aspartique : diagrammes de prédominance et de distribution, lecture d'un pKA, espèce amphotère.
- Le titrage pH-métrique : schéma du montage, méthode des tangentes et masse d'acide dans l'échantillon.
- La phénylalanine méthylée et le mécanisme : taux d'avancement, sites donneur et accepteur, flèches courbes et protection de groupes.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges signalés question par question.
✅ Correction
🫣
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La synthèse de l'aspartame : un exercice de chimie de 9 points
Le premier exercice du bac 2025 de physique-chimie en Nouvelle-Calédonie (jour 2) vaut 9 points, soit près de la moitié de la note. Il prend pour fil conducteur un édulcorant bien connu, l'aspartame, obtenu à partir de l'acide aspartique et de la phénylalanine méthylée. Les 20 questions balaient trois grands chapitres de terminale : les équilibres acide-base, le titrage pH-métrique et la synthèse organique avec son mécanisme réactionnel. Le temps conseillé est d'environ 1 h 35.
Les formes de l'acide aspartique (Q1 à Q5)
On trace d'abord le diagramme de prédominance des quatre formes H₃Asp⁺, H₂Asp, HAsp⁻ et Asp²⁻, rangées de la plus protonée à la moins protonée et séparées par les trois pKA. La valeur de pKA2 se lit sur le diagramme de distribution : c'est l'abscisse du croisement des courbes de H₂Asp et de HAsp⁻, soit 3,6. Le piège consiste à lire le maximum de la courbe de H₂Asp (2,8) ou le premier croisement, qui redonne pKA1 = 1,9.
H₂Asp est amphotère, car il est la base d'un couple et l'acide d'un autre. Pour écrire HAsp⁻, on retire le proton du groupe carboxyle, dont le pKA est le plus faible, et non celui du groupe ammonium. Enfin, au pH initial de 2,8, compris entre pKA1 et pKA2, c'est H₂Asp qui prédomine.
Le titrage pH-métrique (Q6 à Q9)
Le schéma du montage doit nommer la verrerie mais aussi les solutions : solution titrante d'hydroxyde de sodium dans la burette, solution titrée dans le bécher, agitateur magnétique et pH-mètre. Après la définition de l'équivalence, la méthode des tangentes parallèles donne VE = 9,8 mL. On en déduit m = Cb × VE × M = 0,13 g d'acide aspartique. Attention à convertir VE en litres et à ne pas faire intervenir les 100 mL d'eau de dissolution.
La phénylalanine méthylée, une base faible (Q10 à Q14)
Les groupes A et B sont un ester et une amine. Le doublet non liant de l'azote explique le caractère basique de R–NH₂, dont l'acide conjugué est R–NH₃⁺. La question 14, plus ouverte, demande le taux d'avancement final : il faut passer par Ke pour obtenir [HO⁻] = 7,9 × 10-2 mol/L, puis τ = 0,79. Comme τ est inférieur à 1, la base est faible. L'erreur fréquente est de calculer τ avec [H₃O⁺], alors que la réaction produit des ions HO⁻.
Le mécanisme et la stratégie de synthèse (Q15 à Q20)
La transformation est une substitution : le groupe –OH du carboxyle est remplacé par le groupe –NH–. Le site donneur est l'azote de la phénylalanine méthylée, le site accepteur le carbone δ+ du groupe carboxyle. Les flèches courbes partent toujours d'un doublet : du doublet de N vers C, puis de la double liaison C=O vers O. Les dernières questions montrent que d'autres intermédiaires peuvent se former, d'où la nécessité de protéger puis de déprotéger les groupes qui ne doivent pas réagir.
Nos conseils
Cet exercice récompense la précision du vocabulaire : amphotère, équivalence, site donneur, intermédiaire réactionnel. Rédigez les définitions avant les calculs, laissez visibles les tracés sur l'annexe et vérifiez toujours les unités avant de conclure.