Oui
Acide-base
Synthèse organique
Spectroscopie
Sujet Bac Corrigé - Acide butyrique - Réunion 2023 Jour 2 - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2023
Terminale spécialité
🧪 L'acide butyrique donne au beurre rance son odeur, mais il sert aussi à fabriquer un ester parfumé. L'exercice 2 du bac 2023 de physique-chimie à La Réunion (jour 2), sur 5 points, l'étudie en deux temps.
- Acide faible : taux d'avancement final calculé à partir du pH, constante d'acidité et pKA.
- Synthèse de l'ester : formule semi-développée, phase de l'ester, schéma de l'ampoule à décanter justifié par les densités.
- Spectre infrarouge : attribution des bandes et contrôle du produit obtenu.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges à éviter à chaque question.
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L'acide butyrique : un exercice de chimie de 5 points
Le deuxième exercice du bac 2023 de physique-chimie à La Réunion (jour 2) est consacré à l'acide butyrique, ou acide butanoïque. La partie A établit qu'il s'agit d'un acide faible et détermine son pKA à partir d'une mesure de pH. La partie B suit la synthèse d'un ester, le butanoate de méthyle, depuis l'extraction jusqu'au contrôle par spectroscopie infrarouge. Les questions sont courtes et s'enchaînent : chaque résultat sert à la question suivante.
Partie A : taux d'avancement et constante d'acidité
La question A.1 attend la définition τ = xf/xmax. En A.2, l'eau est le solvant, donc en large excès : l'acide est le réactif limitant et xmax = C × V. En A.3, il se forme autant d'ions oxonium que l'avancement, d'où xf = 10-pH × V. Le piège classique consiste à écrire xf = 10-pH, qui est une concentration et non une quantité de matière.
En A.4, le volume se simplifie : τ = 10-pH/C. Avec pH = 4,5 et C = 1,0 × 10-4 mol·L-1, on trouve τ = 0,32. Comme τ est inférieur à 1, la réaction avec l'eau n'est pas totale : l'acide butyrique est un acide faible. La question A.5.1 demande d'exprimer KA en fonction de τ et C : les concentrations en ions oxonium et en ions butanoate sont égales à C × τ, ce qui donne KA = C τ²/((1 − τ) c°). L'eau n'apparaît pas dans l'expression. En A.5.2, il faut reprendre la valeur non arrondie τ = 0,316 : KA = 1,5 × 10-5 et pKA = 4,8. Le contrôle de cohérence est rapide : le pH, 4,5, est inférieur au pKA, la forme acide prédomine.
Partie B : synthèse, extraction et spectre infrarouge
La formule semi-développée de B.1 se lit sur la formule topologique : CH3–CH2–CH2–COOH, soit une chaîne de quatre carbones terminée par le groupe carboxyle. En B.2, l'ester est très peu soluble dans l'eau salée : il se trouve dans la phase organique, tandis que le méthanol et l'acide restants passent dans la phase aqueuse. En B.3, le schéma de l'ampoule à décanter doit être légendé et justifié par les densités : 0,892 pour l'ester contre 1,03 pour l'eau salée, la phase organique surnage. Un schéma sans légende ni comparaison chiffrée ne rapporte pas les points.
La question B.4 porte sur le spectre infrarouge. La bande intense vers 1740 cm-1 correspond à la liaison C=O d'un ester, la bande vers 2950 à 3000 cm-1 aux liaisons C–H. Aucune bande large entre 2500 et 3450 cm-1 : il n'y a pas de liaison O–H, donc ni acide ni alcool. Le spectre est compatible avec le butanoate de méthyle. Le corrigé signale au passage que la table du sujet attribue cette bande à une liaison Ctri–H, alors qu'il s'agit des carbones tétragonaux des groupes CH3 et CH2.
Conseils pour cet exercice
Distinguez toujours concentration et quantité de matière, conservez les valeurs non arrondies d'une question à l'autre et justifiez chaque affirmation par une donnée chiffrée. Pour valider une synthèse par spectroscopie IR, repérez la bande caractéristique du produit, puis vérifiez la disparition des bandes des réactifs.