Un exercice de chimie organique sur 4 points

L'exercice 1 du bac S 2020 de Nouvelle-Calédonie, intitulé « Odeurs », est un exercice court de chimie organique, prévu pour environ 45 minutes. Il se compose de deux parties indépendantes : la première porte sur la représentation des molécules et la stéréoisomérie, la seconde sur une synthèse d'ester au laboratoire. Les questions sont courtes et très proches du cours : c'est un exercice où la rigueur de la justification fait la différence.

Partie 1 : le 2-méthylbutan-1-ol et ses énantiomères

Questions 1.1 et 1.2 : écrire et représenter la molécule

La formule semi-développée se lit dans le nom : une chaîne de quatre carbones, un groupe hydroxyle sur le carbone 1 et un groupe méthyle sur le carbone 2, soit CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH. Un réflexe utile consiste à vérifier la formule brute C₅H₁₂O. Le carbone 2 porte quatre groupes différents : il est asymétrique. On dessine la molécule en représentation de Cram, puis son image dans un miroir plan. Le corrigé rappelle la convention : trait plein dans le plan, triangle plein vers l'avant, hachures vers l'arrière.

Question 1.3 : le mélange racémique

Un mélange équimolaire des deux énantiomères est un mélange racémique. La distillation est impossible, car les deux énantiomères ont la même température d'ébullition, 128,7 °C. Le piège est de les confondre avec des diastéréoisomères, qui eux ont des propriétés physiques différentes.

Partie 2 : la synthèse de l'éthanoate de butyle

Questions 2.1.1 et 2.1.2 : nommer les produits

L'espèce A, formée à partir de l'acide éthanoïque et du butan-1-ol, est l'éthanoate de butyle, de la famille des esters. La conservation des éléments donne l'autre produit, B : l'eau.

Question 2.2.1 : le réactif en excès

On compare les quantités de matière, pas les masses : 1,0 mol d'acide contre 0,50 mol d'alcool. Les nombres stœchiométriques valant 1, l'acide éthanoïque est en excès et le butan-1-ol est limitant.

Questions 2.2.2 et 2.2.3 : le protocole

Deux étapes accélèrent la réaction : l'ajout d'acide sulfurique, qui joue le rôle de catalyseur, et le chauffage à reflux, la température étant un facteur cinétique. L'ajout d'ions hydrogénocarbonate transforme l'acide éthanoïque restant en ions éthanoate, qui passent dans la phase aqueuse. Le corrigé signale un détail pratique : il se forme du dioxyde de carbone, et il faut dégazer l'ampoule à décanter.

Questions 2.2.4 et 2.2.5 : contrôler le produit

La spectroscopie infrarouge permet de vérifier l'élimination des réactifs grâce à la liaison O–H, absente de l'ester : il ne doit rester aucune bande large entre 2500 et 3700 cm⁻¹. S'appuyer sur la bande C=O serait une erreur, car les domaines de l'ester et de l'acide se recouvrent. Pour le rendement, la masse maximale se calcule à partir du réactif limitant : 0,50 mol, soit 58 g d'ester. Avec 40 g obtenus, le rendement vaut 69 %, ce qui s'explique par une transformation limitée et par les pertes lors de la purification.

Conseils pour cet exercice

Chaque réponse doit contenir sa justification : un nom sans le groupe caractéristique, ou un rendement sans le réactif limitant, perd une partie des points. Revoyez les conventions de Cram et la lecture d'une table de données infrarouge avant de vous lancer. Le corrigé détaillé reprend chaque question avec la méthode et les erreurs à éviter.