L'isoprène : nomenclature, RMN et synthèse industrielle

Ce deuxième exercice, noté sur 5 points et prévu pour environ 50 minutes, tourne autour d'une petite molécule de la chimie des polymères : l'isoprène, ou 2-méthylbuta-1,3-diène. Il commence par des questions de représentation et de spectroscopie, puis passe à la synthèse industrielle de la molécule, avec un calcul de quantité de matière qui fait intervenir un rendement.

Partie 1 : la molécule et ses cousines

La question 1.1 demande de justifier le nom officiel. Une méthode en trois temps suffit : la chaîne principale de quatre carbones donne la racine « buta », les deux doubles liaisons partant des carbones 1 et 3 donnent la terminaison « 1,3-diène », et le groupe méthyle sur le carbone 2 donne le préfixe. La formule semi-développée est CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. Attention, dans l'écriture topologique, le carbone 2 ne porte aucun hydrogène.

En 1.2, il faut dessiner les isomères Z et E du penta-1,3-diène. Seule la double liaison C3=C4 est concernée, car le carbone 1 porte deux hydrogènes identiques. Le piège est de chercher une isomérie sur la première double liaison, ou d'oublier d'écrire Z et E sous les formules.

Les questions 1.3 portent sur le 2-méthylbutane, obtenu par hydrogénation. Son spectre de RMN du proton présente quatre signaux : un doublet pour les six protons des deux méthyles équivalents, un signal à neuf pics pour le proton du CH, un quintuplet pour le CH₂ et un triplet pour le méthyle terminal. Compter cinq signaux en séparant les deux méthyles est l'erreur la plus fréquente. La règle des n + 1 pics, appliquée en additionnant les protons de tous les carbones voisins, résout la question.

Partie 2 : la synthèse de l'isoprène

La synthèse se fait en trois étapes à partir de l'éthyne et de la propanone. L'étape 2 est une addition de dihydrogène sur la triple liaison, l'étape 3 une élimination d'eau qui crée une double liaison. En additionnant les trois équations, les intermédiaires se simplifient et l'on obtient C₂H₂ + C₃H₆O + H₂ → C₅H₈ + H₂O. Solvant et catalyseurs ne doivent pas figurer dans le bilan, et la conservation des éléments se vérifie facilement.

La question 2.2 est la plus calculatoire. On convertit les 30 000 tonnes d'isoprène en quantité de matière, environ 4,41 × 10⁸ mol, puis on divise par le rendement de 85 % pour obtenir la quantité de propanone nécessaire. La masse, puis la masse volumique de 790 kg/m³, conduisent à un volume d'environ 3,8 × 10⁴ m³ par an. Multiplier par le rendement au lieu de diviser, ou mélanger grammes et kilogrammes, fait perdre l'essentiel des points.

Conseils pour réussir

Rédigez les justifications de nomenclature et de RMN de façon structurée, groupe par groupe. Pour le calcul final, posez une expression littérale avant l'application numérique et n'arrondissez qu'à la fin, avec deux chiffres significatifs comme le rendement. Le corrigé détaille chaque étape et signale les notions qui ne sont plus au programme actuel.