L'acide glycolique : ce que demande l'exercice

Le premier exercice du Bac S Asie 2017 pèse 9 points, presque la moitié de la note. Il suit une même molécule, l'acide glycolique HO-CH₂-COOH, à travers trois parties : son identification dans le vesou de canne à sucre, le contrôle d'une solution dermatologique par titrage, puis son rôle dans un fil de suture résorbable. On y croise la nomenclature, la chromatographie, la spectroscopie infrarouge, les couples acide-base et le titrage pH-métrique.

Les passages clés, question par question

Partie A : identifier l'acide glycolique

Le nom acide hydroxyéthanoïque se justifie par une chaîne de deux carbones, un groupe carboxyle prioritaire qui donne la terminaison et un groupe hydroxyle en préfixe. La molécule n'a ni carbone asymétrique ni double liaison C=C : elle ne possède aucun stéréoisomère de configuration. En chromatographie, l'éluant de pH 2 colore le bleu de bromophénol en jaune ; après séchage, le fond devient bleu et chaque tache jaune signale un acide. Le vesou donne plusieurs taches, dont une à la hauteur de l'acide glycolique pur. Le calcul de masse de vesou demande de diviser 149 g par 0,1 %, ce qui conduit à environ 150 kg. Le spectre infrarouge se lit grâce à la bande C=O vers 1700 cm^-1 et à la large bande O-H entre 2500 et 3400 cm^-1.

Partie B : la solution dermatologique

La masse volumique se mesure en pesant un volume prélevé à la pipette jaugée, par exemple 20,0 mL qui doivent peser 25,2 g. La dilution au vingtième impose 5,0 mL de solution mère dans une fiole jaugée de 100,0 mL. Sur le diagramme de distribution, la courbe qui décroît représente AH, celle qui croît représente A^-, et leur croisement donne le pK_a de 3,83. Le pH initial de 2,8 et le pH final de 12,5 montrent que AH prédomine au début et A^- à la fin, d'où la réaction support AH + HO^- → A^- + H₂O. La question ouverte enchaîne volume équivalent (11,8 mL par la méthode des tangentes), concentration diluée de 0,59 mol/L, retour à la solution mère et pourcentage massique de 71 %, donc une étiquette à 70 %.

Partie C : le fil de suture

Le PGA contient le groupe ester. Sa résorption s'explique par une hydrolyse lente qui découpe la chaîne en petites molécules solubles. Pour l'intestin, qui cicatrise en 2 à 3 semaines, le fil doit garder au moins 50 % de sa résistance : le fil macrofibre convient, le nanofibre cède en moins d'une semaine.

Les pièges à éviter

Multiplier par 0,1 au lieu de diviser par 0,001 dans le calcul de masse de vesou. Mal lire le spectre infrarouge, dont l'échelle change à 2000 cm^-1. Oublier le facteur 20 de la dilution, ou prendre 1000 g pour la masse d'un litre de solution au lieu de 1260 g. Répondre carboxyle ou carbonyle pour le groupe du PGA.

Conseils pour réussir

Dans la question ouverte, annoncez votre plan avant de calculer et comparez votre résultat aux valeurs proposées par l'énoncé. Pour le choix du fil, présentez la démarche : critère tiré du premier graphe, délai de cicatrisation, lecture des deux courbes, conclusion argumentée. Notez enfin que la stéréoisomérie de configuration ne figure plus au programme actuel de spécialité, mais que le titrage et la lecture d'un spectre restent des incontournables.