L'ibuprofène, de la molécule au comprimé

Le deuxième exercice du Bac S 2013 Antilles-Guyane rattrapage est le cœur de l'épreuve : 11 points sur 20, soit environ 1 h 50. Il suit l'ibuprofène sur trois parties. La première étudie la structure de la molécule, la deuxième compare deux procédés industriels de synthèse sous l'angle de la chimie verte, la troisième vérifie par un titrage pH-métrique la masse d'ibuprofène contenue dans un comprimé de 400 mg. Les questions sont nombreuses mais souvent courtes, ce qui permet de gagner des points rapidement.

Structure de la molécule (partie 1)

Le groupe –COOH est un groupe carboxyle et la fonction est un acide carboxylique : ne pas répondre « hydroxyle » ou « carbonyle » en ne regardant qu'une moitié du groupe. Le carbone 2, lié à quatre groupes tous différents, est asymétrique. Les molécules R et S, images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables, sont des énantiomères. Ces notions de stéréoisomérie relevaient de l'ancien programme de Terminale S.

Chimie verte et catégories de réactions (partie 2)

L'utilisation atomique passe de 40 % pour le procédé Boots à environ 77 % pour le procédé BHC : ce dernier produit moins de déchets. Le nickel et le palladium sont des catalyseurs, qui accélèrent la réaction sans être consommés. Le piège classique est d'écrire qu'un catalyseur augmente le rendement. L'étape 1, où un atome H du cycle est remplacé par un groupe –CO–CH₃, est une substitution. L'étape 5, où la molécule perd une molécule d'eau et où la double liaison C=N devient triple, est une élimination.

Le titrage pH-métrique (questions 3.1 à 3.6)

Le schéma doit être légendé : burette contenant la solution d'hydroxyde de sodium, bécher contenant l'ibuprofène et l'eau distillée, agitateur magnétique et sonde reliée au pH-mètre. L'équivalence correspond à des réactifs introduits dans les proportions stœchiométriques. La courbe constamment croissante est pH = f(V_b), celle qui présente un pic est sa dérivée, et le sommet du pic donne V_E = 9,7 mL. L'équation support s'écrit sans l'ion sodium, spectateur, avec une flèche simple car la réaction est totale. Une réaction de titrage doit être rapide, totale et unique.

Prédominance, pH et quantité de matière (questions 3.7 à 3.10)

Avec un pK_A de 4,5 et un pH initial d'environ 2,7, c'est la forme acide qui prédomine en début de titrage. La solution titrante à 0,20 mol/L a un pH de 13,3 : elle est corrosive, d'où blouse, gants et lunettes. À l'équivalence, n = c_b × V_E = 1,9 × 10⁻³ mol, à condition de convertir le volume en litres. Avec M = 206 g/mol, la masse titrée vaut 0,40 g, en accord avec les 400 mg annoncés.

Incertitude et indicateur coloré (questions 3.11 et 3.12)

La formule fournie combine les incertitudes relatives sur le volume et sur la concentration. Le calcul donne 0,021 g, arrondi par excès à 0,03 g, d'où m = (0,40 ± 0,03) g. La concentration est la principale source d'incertitude. Enfin, le pH à l'équivalence, voisin de 8,5, se trouve dans la zone de virage de la phénolphtaléine, entre 8,2 et 10 : c'est l'indicateur adapté.

Conseils pour réussir

Ne vous laissez pas impressionner par le nombre de questions : beaucoup sont des questions de cours en une ligne. Gardez du temps pour la partie 3, la plus rémunératrice, et soignez les unités et les chiffres significatifs dans les applications numériques.