Un long exercice transversal sur 9 points

L'exercice 2 du bac S 2019 Asie (ancien programme) est le plus lourd de l'épreuve : 9 points, soit environ 1 h 30. Il prend pour fil conducteur le byssus, ces filaments qui permettent à la moule de rester accrochée à son rocher. Il mêle chimie organique, optique et mécanique en quatre parties : un acide aminé et ses énantiomères, la synthèse d'un dipeptide sur résine, la mesure du diamètre d'un filament par diffraction, puis un bilan énergétique pendant une tempête.

Partie 1 : un acide aminé

Questions 1.1 et 1.2

La 3,4-dihydroxyphénylalanine porte un groupe carboxyle et un groupe amino : c'est un acide aminé. Son atome de carbone asymétrique conduit à deux énantiomères, à dessiner en représentation de Cram de part et d'autre d'un miroir. Le corrigé donne une méthode sûre : construire l'image point par point en gardant les liaisons en avant et en arrière.

Partie 2 : la synthèse peptidique

Questions 2.1 et 2.2 : protéger et choisir le pH

Sans protection du groupe amino, on obtiendrait un mélange de dipeptides. Le diagramme de prédominance, avec des pK_a voisins de 2,2 et 9,4, montre que la forme –NH2 nécessaire à l'étape 1 n'existe qu'au-delà de pH 9,4. Le piège consiste à placer une forme portant à la fois –NH2 et –COOH, qui ne prédomine à aucun pH.

Questions 2.3 à 2.5 : mécanisme et catégories

Les flèches courbes partent du doublet non liant de l'azote vers le carbone du groupe carboxyle, puis d'un doublet de C=O vers l'oxygène. Une flèche part toujours d'un doublet, jamais d'un atome. L'étape 4 est une addition, l'étape 5 une élimination d'eau. Pour allonger la chaîne, il faut à nouveau déprotéger le groupe amino.

Partie 3 : la diffraction par un filament

Questions 3.1 et 3.2

D'après θ = λ/a, plus le fil est fin, plus la tache centrale est large : la figure C correspond au fil de 60 µm. On établit ensuite θ = L/(2D), puis a = 2λD/L. Avec une tache de 2,0 cm, on retrouve un diamètre de 100 µm. Les erreurs classiques : utiliser la distance laser-fil au lieu de la distance fil-écran, ou oublier le facteur 2.

Question 3.3 : un ordre de grandeur

Le volume cylindrique d'un filament, la masse volumique et le pourcentage en protéines donnent environ 0,1 mg de protéines par moule. Il faudrait donc de l'ordre de 10⁴ moules pour un gramme, ce qui justifie la synthèse en laboratoire. Attention au rayon, qui est la moitié du diamètre.

Partie 4 : l'énergie pendant la tempête

Questions 4.1 à 4.5

On identifie les courbes d'énergie mécanique (constante), potentielle élastique (nulle au départ) et cinétique (décroissante). L'énergie initiale vaut 4 × 10^-2 J, à condition de convertir la masse en kilogrammes. La conservation de l'énergie donne un allongement maximal d'environ 1,3 cm et une force de rappel de 6,3 N, supérieure à la force de rupture de 5,1 N : sans dissipation, le byssus céderait. En tenant compte de l'énergie dissipée lue sur le graphique, la force tombe vers 4,4 N et la moule reste accrochée.

Nos conseils

Gérez votre temps : cet exercice vaut près de la moitié de la note. Les parties sont indépendantes, n'hésitez pas à avancer si une question bloque. Soignez les schémas (Cram, flèches courbes, diagramme) et convertissez systématiquement en unités SI avant tout calcul.