Un exercice de chimie analytique autour d'une boisson du quotidien

L'exercice 1 du bac S Métropole rattrapage 2018 (ancien programme) vaut 4 points, soit environ 40 minutes de travail. Il part d'une question simple : combien de tasses de thé un adulte peut-il boire sans dépasser la dose de caféine conseillée ? La première partie porte sur la structure de la molécule de caféine, la seconde sur son dosage par spectrophotométrie. Les deux parties sont indépendantes, ce qui permet de commencer par celle où l'on se sent le plus à l'aise.

Partie 1 : la molécule de caféine

Question 1.1 : formule semi-développée

À partir de la formule topologique, il faut écrire tous les atomes et toutes les liaisons, sauf les liaisons avec l'hydrogène. On obtient trois groupes CH3 portés par des atomes d'azote, un groupe CH dans le cycle à cinq atomes et deux groupes C=O. Le piège classique consiste à oublier qu'une extrémité libre de trait est un groupe CH3, ou à ajouter des hydrogènes aux deux carbones communs aux deux cycles, qui ont déjà quatre liaisons. Un contrôle rapide : la formule brute C8H10N4O2 redonne bien la masse molaire de 194 g/mol.

Question 1.2 : quatre singulets en RMN

La molécule compte quatre groupes de protons équivalents : les trois CH3, qui n'ont pas le même environnement, et le proton du groupe CH. Aucun de ces groupes n'a de proton sur un carbone voisin, d'où quatre singulets par la règle des (n+1)-uplets. L'erreur à éviter est de regrouper les trois CH3 en un seul signal. Notez que la RMN du proton n'est plus au programme actuel de spécialité.

Partie 2 : le dosage par étalonnage

Questions 2.1 et 2.2 : choisir la longueur d'onde

On règle le spectrophotomètre au maximum d'absorption, vers 272 nm, pour que les absorbances mesurées soient les plus grandes et l'incertitude relative la plus faible. Comme la caféine n'absorbe presque pas au-delà de 330 nm, elle n'absorbe aucune radiation visible : elle n'est pas colorée.

Questions 2.3 et 2.4 : préparer les solutions

La masse à dissoudre se calcule par m = C × V × M, à condition de convertir 100 mL en 0,100 L : on trouve 11 mg. Pour la dilution, le facteur vaut 10, et seul le lot avec pipette jaugée de 2,0 mL et fiole jaugée de 20,0 mL convient. Le lot à l'éprouvette donne aussi un rapport de 10, mais il manque de précision.

Question 2.5 : le nombre de tasses

C'est la question la plus longue. On lit sur la droite d'étalonnage la concentration de la solution diluée, environ 6,8 × 10⁻⁵ mol/L, puis on multiplie par 10 pour revenir à l'extrait. Une tasse contient alors environ 13 mg de caféine, et le seuil de 400 mg correspond à une trentaine de tasses. Oublier la dilution conduit à 300 tasses, un résultat irréaliste qui doit alerter.

Conseils pour réussir cet exercice

Gardez deux chiffres significatifs, comme les données. Rédigez la justification du choix de verrerie en citant le type d'instrument, pas seulement le rapport des volumes. Enfin, pour le commentaire final, rappelez que d'autres sources de caféine existent : c'est ce qu'on attend d'un regard critique sur un résultat.