Oui
Synthèse organique
Acide-base
Sujet Bac Corrigé - Synthèse de l'acide cinnamique - Bac S Inde (Pondichéry) 2018 (ancien programme) - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2018
Bac S (ancien programme)
🧪 Dans cet exercice de 5 points (environ 50 min), tu suis la synthèse au laboratoire de l'acide cinnamique, une molécule aussi présente dans une plante médicinale.
- La molécule : masse molaire, état physique, groupe caractéristique et stéréoisomérie Z/E.
- La synthèse : formule brute du sous-produit, nomenclature, montage à reflux légendé.
- Acide-base : rôle de la pyridine et précipitation après ajout d'acide chlorhydrique.
- Bilan : réactif limitant, rendement, puis comparaison avec l'extraction à partir de la plante.
Le sujet officiel et son corrigé détaillé, question par question, sont disponibles gratuitement en PDF.
✅ Correction
🫣
Correction Masquée
Avez-vous bien cherché l'exercice ?
Synthétiser plutôt qu'extraire
Le troisième exercice du Bac S 2018 Inde (Pondichéry), noté sur 5 points et prévu pour environ 50 minutes, compare deux façons d'obtenir l'acide cinnamique : la synthèse au laboratoire à partir de benzaldéhyde et d'acide malonique, et l'extraction à partir d'une plante, le xuan shen. Il couvre la structure des molécules, le protocole expérimental, les réactions acide-base et le calcul d'un rendement.
Partie 1 : la molécule d'acide cinnamique
Masse molaire et état physique
Compter les atomes sur la formule topologique donne C9H8O2 et une masse molaire de 148 g/mol. Le piège est d'oublier les hydrogènes non dessinés. La température de fusion de 135 °C, bien supérieure à la température ambiante, montre que l'espèce est solide.
Groupe caractéristique et stéréoisomérie
Le groupe à entourer est le groupe carboxyle en entier, et la fonction est acide carboxylique : entourer seulement OH et répondre « alcool » est une erreur fréquente. Chaque carbone de la double liaison C=C porte deux substituants différents ; la molécule donnée est le stéréoisomère E et le stéréoisomère A demandé est le Z. Cette notion faisait partie du programme de Terminale S et ne figure plus au programme actuel de spécialité.
Partie 2 : le protocole de synthèse
Sous-produit et nomenclature
La conservation des éléments carbone, hydrogène et oxygène identifie la molécule B : le dioxyde de carbone. L'acide malonique, chaîne de trois carbones avec un groupe carboxyle à chaque extrémité, est l'acide propanedioïque ; la formule brute impose d'ailleurs quatre atomes d'oxygène.
Montage, acide-base et récupération du produit
Le schéma attendu est un chauffage à reflux légendé : ballon, agitateur magnétique chauffant, réfrigérant vertical ouvert en haut, eau entrant par le bas. La pyridine capte un ion H+ cédé par l'acide cinnamique : c'est une réaction acide-base. Quand l'acide chlorhydrique amène le pH à 1, valeur inférieure au pKA de 4,4, la forme acide prédomine de nouveau et, peu soluble dans l'eau, elle précipite. Le solide se récupère par filtration, de préférence sous pression réduite, puis on le rince à l'eau froide.
Le rendement
La comparaison des quantités de matière initiales montre que le benzaldéhyde est le réactif limitant. La masse maximale d'acide cinnamique vaut environ 14,5 g et les 11,6 g obtenus correspondent à un rendement d'environ 80 %. Prendre l'acide malonique comme référence, parce que sa masse est donnée directement, fausse tout le calcul.
Partie 3 : et la plante ?
Avec une teneur de 0,35 mg par gramme de plante et un rendement d'extraction de 80 %, il faut environ 36 kg de xuan shen pour obtenir 10 g d'acide cinnamique. Il faut diviser par 0,80 et non multiplier, puisque les pertes obligent à traiter davantage de plante. La conclusion s'impose : la synthèse est bien plus économique.
Conseils
Soigne les justifications courtes : une comparaison pH et pKA appuyée par un diagramme de prédominance, une légende complète sur le schéma, une phrase sur le réactif limitant avant le calcul du rendement. Ce sont des points accessibles qui font la différence.