En cas d'exposition au soleil : ce que demande l'exercice

Le troisième exercice du Bac S 2016 Métropole rattrapage, noté sur 5 points, porte sur les crèmes solaires et sur une molécule voisine, la benzocaïne. Il comporte deux parties de natures très différentes. La première, classique, traite d'une synthèse organique : groupes caractéristiques, rendement et rôle d'un catalyseur. La seconde est une synthèse de documents : à partir d'un spectre d'absorption, d'une droite d'étalonnage et d'un tableau d'absorbances, il faut dresser le bilan des performances d'une crème solaire puis proposer des améliorations.

Les passages clés, question par question

Question 1.1 : un acide aminé

L'acide 4-aminobenzoïque porte un groupe carboxyle et un groupe amino de part et d'autre du cycle : ces deux groupes caractéristiques en font un acide aminé. Il faut les citer tous les deux.

Question 1.2 : la masse de réactif nécessaire

La masse molaire de l'acide, de formule C7H7NO2, vaut 137 g/mol. Pour obtenir 1,0 g de benzocaïne (165 g/mol), il faut 6,1 × 10^-3 mol de produit. Une mole d'acide donne au plus une mole de benzocaïne ; avec un rendement de 60 %, on divise par 0,60 et on trouve une masse minimale d'environ 1,4 g d'acide.

Question 1.3 : le rôle de l'acide sulfurique

L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la réaction sans modifier l'état final. L'estérification, limitée, atteint le même équilibre, simplement plus vite. Le rendement n'est donc pas modifié.

Question 2 : le bilan de la crème solaire

L'atmosphère arrête tous les UV-c, 95 % des UV-b et seulement 5 % des UV-a. Le spectre du filtre montre une large bande entre 310 et 390 nm environ, avec un maximum vers 355-360 nm : la crème protège bien des UV-a, mais mal des UV-b restants et des UV-a proches du visible. Pour la conservation, la droite d'étalonnage passe par l'origine : l'absorbance est proportionnelle au pourcentage massique de principe actif. Partant de 3,0 % pour une absorbance de 0,52, le pourcentage reste stable six mois, puis atteint le seuil d'efficacité de 2,5 % vers 9 mois. Les pistes d'amélioration répondent à ces faiblesses : ajouter des filtres absorbant les UV-b, augmenter le pourcentage initial, conserver la crème au frais et bien fermée.

Les pièges à éviter

Oublier le rendement donne 0,83 g, et multiplier par 0,60 au lieu de diviser donne 0,50 g : il faut toujours plus de réactif que la quantité théorique. Un catalyseur n'agit que sur la vitesse, jamais sur le rendement. Dans la synthèse de documents, raisonner sur l'absorbance seule sans la relier au pourcentage massique ne permet pas de comparer au seuil de 2,5 %.

Conseils pour réussir

Pour une synthèse de documents, consacrez un paragraphe à chaque point demandé, citez la figure utilisée, donnez une valeur lue ou calculée, puis concluez. Une vérification rapide de la masse molaire est possible : passer de la benzocaïne à l'acide revient à remplacer C2H5 par H, soit 165 - 28 = 137. Retenez enfin que pour augmenter le rendement d'une estérification, il faut agir sur l'état final : réactif en excès ou élimination de l'eau.