Synthèse de la benzoïne : ce que demande l'exercice

L'exercice 2 du Bac S 2017 Centres étrangers, noté sur 6 points, porte sur la synthèse de la benzoïne à partir du benzaldéhyde. Deux molécules de réactif donnent une molécule de produit, sous l'action d'un catalyseur. Le sujet compare plusieurs versions historiques du protocole : avec des ions cyanure en 1839, avec la thiamine en 1950, puis au four à micro-ondes en 1980. On y retrouve la chimie organique de Terminale S, le calcul de rendement, l'énergie d'un photon et une réflexion sur la chimie verte.

Les passages clés, question par question

Question 1 : groupes caractéristiques et fonctions

Les deux molécules portent un groupe carbonyle, mais la fonction diffère. Dans le benzaldéhyde, le carbone du groupe porte un atome d'hydrogène : c'est un aldéhyde. Dans la benzoïne, ce carbone est lié à deux atomes de carbone : c'est une cétone, et le groupe hydroxyle apporte la fonction alcool. Les cycles benzéniques ne sont pas à entourer.

Partie 2.1 : lire et justifier le protocole

Chaque mesure de sécurité se relie à un pictogramme : hotte et gants contre la toxicité du cyanure de potassium et le caractère nocif ou irritant des autres espèces, récupération des déchets parce que le catalyseur, non consommé, est dangereux pour l'environnement. Le repérage des étapes est classique : synthèse en ① et ②, séparation en ③ et ④, purification de ⑤ à ⑨, identification en ⑩ par la température de fusion de 137 °C. L'étuve à 100 °C élimine l'eau et l'éthanol sans faire fondre la benzoïne.

Partie 2.2 : masse théorique et rendement

Le benzaldéhyde est le seul réactif, donc le réactif limitant. Sa quantité vaut ρV / M, soit 0,147 mol. Le nombre stœchiométrique 2 impose de diviser par deux avant de multiplier par la masse molaire de la benzoïne, ce qui donne 15,6 g. Le rendement se définit comme le quotient de la quantité obtenue par la quantité maximale : 7,81 / 15,6, soit environ 50,1 %. Ce résultat modeste s'explique aussi par les pertes lors des filtrations, du lavage et de la recristallisation.

Question 3 : l'effet des micro-ondes

Le calcul attendu est celui de l'énergie d'un photon : E = h f avec f = 2,45 × 10⁹ Hz, soit 1,62 × 10^-24 J ou 1,01 × 10^-5 eV. Cette valeur tombe dans le domaine des transitions rotationnelles du tableau : les molécules se mettent à tourner, et cette agitation chauffe directement le milieu réactionnel.

Question 4 : chimie verte

L'argument environnemental est le remplacement du cyanure, toxique, par la thiamine, sans pictogramme de danger. L'argument énergétique repose sur E = P Δt, avec la durée en secondes : 4,5 × 10⁵ J en 1839, 5,4 × 10⁵ J en 1950 et 2,5 × 10⁵ J au four à micro-ondes, qui donne en outre la plus grande masse de benzoïne.

Les pièges à éviter

Oublier le facteur 2 de l'équation conduit à 31,2 g, plus que la masse de réactif introduite, ce qui est impossible. Pour le photon, il faut convertir les gigahertz en hertz et comparer une énergie en électronvolts au tableau. En chimie verte, la puissance seule ne suffit pas : 600 W est la plus forte puissance, mais la durée de 7 minutes rend l'énergie la plus faible.

Conseils pour réussir

Pour les questions de protocole, citer précisément les numéros d'opérations et les données du tableau. Pour les calculs, écrire l'expression littérale avant l'application numérique et vérifier la cohérence du résultat par un ordre de grandeur. Le corrigé détaillé reprend chaque étape avec les justifications attendues.