Quelques alcools de l'industrie chimique : un tour complet de chimie organique

Troisième exercice du sujet du bac S 2014 au Liban, réservé aux candidats qui n'ont pas choisi la spécialité, cet exercice de 5 points se traite en une cinquantaine de minutes. Il passe en revue trois alcools produits industriellement et balaie une large partie du programme de chimie organique : polarité, oxydoréduction, isomérie, catégories de réactions, mécanisme et spectroscopie de RMN. Les questions sont courtes mais demandent toutes une justification.

Partie 1 : le méthanol

La question 1.1 demande de justifier la polarité du méthanol. L'oxygène est plus électronégatif que le carbone et que l'hydrogène : les liaisons C-O et O-H sont polarisées. Mais cela ne suffit pas : il faut ajouter un argument de géométrie. La molécule est coudée autour de l'oxygène, donc les centres des charges partielles positives et négatives ne coïncident pas. L'exemple du dioxyde de carbone, aux liaisons polarisées mais non polaire, montre pourquoi cet argument est indispensable.

La question 1.2 associe chaque équation à un usage : la demi-équation (a) décrit l'anode de la pile à combustible au méthanol, l'équation (b) la production de l'acide acétique. En 1.3, le méthanol cède des électrons : c'est un réducteur, qui subit une oxydation. Le piège est de confondre l'espèce et la transformation. En 1.4, le 2-méthylpropène ne présente pas d'isomérie Z/E, car un carbone de la double liaison porte deux groupes méthyle et l'autre deux hydrogènes. Enfin, la voie de production du document 1 consomme du dioxyde de carbone, gaz à effet de serre, et ne rejette que de l'eau.

Partie 2 : l'éthanol

L'hydratation de l'éthène s'écrit CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH, sans faire figurer l'ion H+ parmi les réactifs, puisqu'il s'agit d'un catalyseur. Un seul produit, une double liaison qui devient simple : c'est une addition. Pour la première étape du mécanisme, le site donneur est la double liaison C=C, le site accepteur l'ion H+, et la flèche courbe part de la double liaison pour pointer vers H+. Une flèche tracée dans l'autre sens est une erreur fréquente. L'ion H+ est enfin nécessairement régénéré, car un catalyseur consommé dans une étape est reformé dans une étape suivante.

Partie 3 : le butan-2-ol

La déshydratation du butan-2-ol donne majoritairement le but-2-ène, CH3-CH=CH-CH3, d'après la règle de Zaïtsev. On donne ensuite la formule topologique de la butanone, en n'écrivant que l'atome d'oxygène. La dernière question exploite le spectre de RMN : la butanone a trois groupes de protons équivalents, qui donnent un singulet, un quadruplet et un triplet, exactement ce que montre le spectre. La multiplicité dépend des hydrogènes portés par les carbones voisins, pas de ceux du carbone lui-même.

Conseils pour réussir cet exercice

Dans ce type d'exercice, chaque question vaut peu de points mais exige un argument précis : une comparaison d'électronégativités et une géométrie, un critère pour l'isomérie Z/E, la règle des n + 1 voisins en RMN. Rédigez court, mais justifiez toujours. Plusieurs notions, comme la RMN ou la chimie verte, ne figurent plus au programme actuel de spécialité.