Fabriquer un savon et comprendre son action
Le troisième exercice du Bac S Inde (Pondichéry) 2012, noté sur 4 points, porte sur la chimie organique des corps gras. Il part des acides gras présents dans les huiles, suit la synthèse d'un savon par saponification d'un triglycéride, puis explique l'action détergente de l'ion carboxylate et d'un autre tensioactif, le LAS. Les calculs restent simples ; l'essentiel des points repose sur la rigueur du vocabulaire et du tableau d'avancement.
Partie 1 : acides gras, glycérol et triglycérides
La question 1.1 demande ce qui rend les acides α-linolénique, linoléique et oléique « insaturés » : la présence d'au moins une double liaison C=C dans la chaîne carbonée, absente de l'acide stéarique. Attention, la double liaison C=O du groupe carboxyle existe dans tous ces acides et ne justifie rien. En 1.2, le glycérol est un alcool, plus précisément un triol, car il porte trois groupes hydroxyle sur des carbones tétragonaux. Le triglycéride est un ester, un triester, formé par réaction de chaque groupe -COOH avec un groupe -OH du glycérol.
Partie 2 : la saponification
En 2.1, le groupe R du triglycéride T issu de l'acide α-linolénique vaut C17H29. La question 2.2 fait compléter l'équation : un triglycéride réagit avec trois ions hydroxyde pour donner trois ions carboxylate et une molécule de glycérol. Le savon est le carboxylate de potassium, pas le glycérol, et oublier le coefficient 3 fausse toute la suite.
La question 2.3.1 attend le montage de chauffage à reflux : le chauffage accélère la réaction, et le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon, si bien qu'on ne perd ni réactif ni solvant. Le haut du réfrigérant doit rester ouvert. En 2.3.2, on calcule nT = 20 / 872, soit 2,3 × 10-2 mol, et nHO- = C × V = 0,10 mol, en convertissant 20 mL en litres.
Le tableau d'avancement de 2.3.3 désigne T comme réactif limitant, avec un avancement maximal de 2,29 × 10-2 mol ; les ions hydroxyde sont en excès. La quantité de savon vaut 3 xmax, soit 6,9 × 10-2 mol, et la question 2.3.4 donne une masse d'environ 22 g. Utiliser nT au lieu de 3 xmax donnerait une masse trois fois trop faible.
Partie 3 : l'action détergente
En 3.1, l'ion carboxylate possède une tête -COO- hydrophile et une longue chaîne hydrophobe et lipophile : il est amphiphile. Le schéma demandé montre les ions plantés dans la salissure par leur chaîne, la tête restant dans l'eau. La question 3.2 transpose ce raisonnement au LAS, dont la partie carbonée joue le rôle de la chaîne et le groupe sulfonate celui de la tête.
Les pièges et les conseils
Justifie chaque famille chimique par le groupe caractéristique qui la définit, plutôt que par une simple affirmation. Dans le tableau d'avancement, teste chaque réactif, puis retiens le plus petit avancement. En 3.2, cite les deux parties de l'anion et leur propriété : dire qu'il « ressemble au savon » ne rapporte pas les points.