La saponification : de l'huile de soja au savon

Ce deuxième exercice du bac S 2003 Asie, noté sur 4 points, retrace la fabrication d'un savon au laboratoire. Un mélange d'huile de soja, essentiellement constituée d'oléine, et d'hydroxyde de sodium est chauffé dans l'éthanol ; le savon est ensuite précipité dans l'eau salée, filtré, rincé et pesé. L'exercice combine les gestes de la chimie organique, un tableau d'avancement et une réflexion sur la structure de l'ion carboxylate.

Partie I : le mode opératoire

Il faut d'abord nommer les opérations : l'étape 1 est un chauffage à reflux, l'étape 3 une filtration sous vide sur entonnoir Büchner. L'eau salée de l'étape 2 sert au relargage : le savon, très peu soluble dans l'eau salée, précipite, tandis que la soude restante reste en solution et part dans le filtrat. Les éléments du montage sont le réfrigérant à boules, le ballon et le chauffe-ballon. Le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon : on chauffe sans perdre de matière. La pierre ponce régularise l'ébullition, et le chauffage accélère une transformation lente à froid.

Partie I : l'étude quantitative

L'équation de saponification fait réagir une mole d'oléine, un triester, avec trois moles d'ions hydroxyde. Elle produit trois moles d'oléate de sodium, le savon, et une mole de glycérol (propane-1,2,3-triol). Le tableau d'avancement compare 2,0 × 10^-2 mol d'oléine et 5,0 × 10^-2 mol de soude : la soude s'épuise pour x_max = 5,0 × 10^-2/3 ≈ 1,7 × 10^-2 mol. La soude est donc le réactif limitant, même si elle est la plus abondante.

Le rendement compare la masse obtenue à la masse maximale : m_max = 3x_max × M(savon) = 5,0 × 10^-2 × 304 = 15,2 g. Avec 10,5 g obtenus, le rendement vaut environ 0,69, soit 69 %. Un rendement inférieur à 1 s'explique par une transformation peut-être inachevée, du savon dissous dans l'eau salée et des pertes lors du transvasement et du rinçage.

Partie II : les propriétés du savon

Sur le schéma de l'ion carboxylate, le cercle représente le groupe carboxylate chargé, qui attire les molécules d'eau : c'est la partie hydrophile. La longue chaîne carbonée, non polaire, est la partie hydrophobe. Le savon est soluble dans l'eau grâce à ses têtes hydrophiles, et ses ions se regroupent en micelles. La dernière question fait écrire la réaction de l'ion carboxylate, une base, avec l'eau : elle produit l'acide carboxylique et des ions hydroxyde, ce qui rend l'eau savonneuse basique. Les couples en jeu sont C₁₇H₃₃COOH / C₁₇H₃₃COO^- et H₂O / HO^-.

Pièges et conseils

Le piège principal est le réactif limitant : comparer directement 2,0 × 10^-2 et 5,0 × 10^-2 mol conduit à désigner l'oléine à tort. Il faut diviser chaque quantité par son coefficient stœchiométrique. Gardez aussi les valeurs non arrondies dans les calculs, et utilisez le couple H₂O / HO^-, et non H₃O⁺ / H₂O, quand l'eau joue le rôle d'acide face à une base.