L'huile d'olive, de la savonnerie au laboratoire de contrôle

Avec 9 points, soit environ une heure et demie, le deuxième exercice du Bac S 2015 Amérique du Nord est le plus lourd de l'épreuve. Il est entièrement consacré à la chimie et se divise en deux parties : la fabrication d'un savon à partir de l'oléine, un triglycéride de l'huile d'olive, puis le contrôle de qualité d'une huile par titrage de son acidité. C'est un sujet complet pour réviser la chimie organique, les mécanismes réactionnels, les titrages et le calcul d'incertitude.

Famille chimique et protocole (questions 1.1 et 1.2)

La formule de l'oléine montre trois groupes ester : les triglycérides sont des triesters. Le nom « acide gras » pousse souvent à répondre « acide carboxylique », ce qui est faux, car l'oxygène du groupe est lié à un carbone du glycérol. Pour obtenir un pain de savon utilisable, il faut ensuite filtrer sous pression réduite, rincer à l'eau salée froide pour éliminer la soude corrosive, puis sécher et mouler. Le rinçage à l'eau salée s'explique par la très faible solubilité du savon dans ce milieu.

Le rendement (question 1.3)

La soude étant en excès, l'oléine est le réactif limitant. Une mole d'oléine donne trois moles d'oléate de sodium : la quantité maximale vaut 3 × 13,6/884, soit 4,62 × 10⁻² mol, et la masse maximale de savon 14,0 g. Avec 6,6 g obtenus, le rendement est de 47 %. Oublier le coefficient 3 conduit à un rendement supérieur à 100 %, ce qui doit alerter immédiatement.

Le mécanisme (questions 1.4.1 et 1.4.2)

Une flèche courbe part toujours d'un doublet d'électrons, site donneur, et pointe vers un site accepteur. Dans l'étape a, un doublet non liant de l'ion hydroxyde attaque le carbone du groupe ester, porteur d'une charge partielle positive. Dans l'étape b, la double liaison C=O se reforme et le groupe OR' part. Dans l'étape c, l'ion alcoolate capte l'hydrogène de l'acide. Les catégories sont donc une addition, une élimination et une réaction acide-base. Le bilan des deux premières étapes est une substitution, mais aucune étape prise seule n'en est une.

Le titrage de l'acidité (questions 2.1.1 à 2.2.1)

L'huile n'est pas miscible à l'eau : le mélange éthanol-éther permet d'avoir les réactifs dans une même phase. Les incertitudes annoncées trahissent la verrerie : pipette jaugée pour l'huile, qui contient l'espèce titrée, éprouvette graduée pour le solvant. Côté sécurité, la potasse est corrosive et les solvants sont inflammables : blouse, lunettes, gants, hotte et aucune flamme. Il s'agit d'un titrage acido-basique colorimétrique. À l'équivalence, n_a = C_b·V_e, ce qui donne m_a = 0,293 g, à condition de convertir V_e en litres.

Incertitude et catégorie de l'huile (questions 2.2.2 et 2.2.3)

La relation fournie donne le carré de l'incertitude relative : il faut prendre la racine puis multiplier par m_a. On obtient U(m_a) = 0,007 g, d'où un encadrement entre 0,286 g et 0,300 g. Enfin, la masse d'huile titrée vaut 18,4 g grâce à la masse volumique, et le taux d'acidité atteint environ 1,6 % : c'est une huile vierge, qui présente les atouts nutritionnels décrits dans le texte. Le piège est de rapporter l'acide à 100 mL au lieu de 100 g.

Conseils

Contrôlez toujours la vraisemblance d'un résultat, rendement inférieur à 1, masse cohérente avec l'ordre de grandeur annoncé, et justifiez chaque flèche par l'électronégativité.