Synthétiser l'arôme d'ananas : un exercice de chimie de 9 points

Le premier exercice du bac 2024 de physique-chimie en Centres étrangers 1 Bis vaut 9 points sur 20, soit environ 1 h 35 de travail. Il porte sur la synthèse du butanoate d'éthyle, l'ester qui donne son odeur à l'ananas, à partir de l'acide butanoïque (réactif A) et de l'éthanol (réactif B). Les 16 questions balaient une grande partie du programme de chimie de terminale : structure des molécules, spectroscopie infrarouge, rendement, titrage acido-basique et cinétique.

Identifier les réactifs (Q1 à Q4)

Le réactif B, de formule CH3-CH2-OH, est l'éthanol, qui porte la fonction alcool ; le nom de l'ester le confirme, puisque le groupe éthyle vient de l'alcool. Pour le schéma de Lewis de l'acide butanoïque, l'erreur la plus fréquente consiste à oublier les deux doublets non liants de chaque atome d'oxygène. Le caractère acide au sens de Brönsted se justifie par la liaison O-H polarisée, capable de libérer un ion H+. En Q3, les deux spectres présentent la bande de la liaison C=O vers 1700 cm⁻¹ : elle ne permet pas de conclure. C'est la bande large entre 2500 et 3200 cm⁻¹, due à la liaison O-H, qui désigne le flacon 1 comme celui de l'acide. Les précautions de Q4 se déduisent des pictogrammes : acide corrosif, éthanol inflammable.

Mener la synthèse et calculer le rendement (Q5 à Q10)

Le chauffage à reflux accélère la transformation sans perte de matière, mais il ne change pas le rendement. La quantité d'acide se calcule avec la masse volumique : n = ρV/M = 0,15 mol. Avec autant d'éthanol, le mélange est stœchiométrique. La masse maximale d'ester vaut 17,4 g ; comparée aux 11,7 g obtenus, elle donne un rendement de 67 %, typique d'une estérification limitée. Pour l'améliorer, on peut mettre un réactif en excès ou éliminer un produit. La Q10 demande de lire les températures d'ébullition : l'espèce la plus volatile est l'éthanol (79 °C), un réactif, donc la distillation d'un produit n'est pas applicable ici.

Suivre la cinétique (Q11 à Q16)

À l'équivalence, l'acide et l'ion hydroxyde ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, ce qui donne n_A = n_base,éq. On en déduit [A] = C_base × V_éq / V, soit 3,9 mol/L à t = 5 min. La vitesse volumique de disparition est l'opposé de la dérivée de [A] par rapport au temps ; elle diminue au cours de la synthèse, car la tangente à la courbe devient de moins en moins inclinée. Avec l'acide sulfurique, le même palier est atteint en 15 min environ au lieu de 40 min : c'est un catalyseur, qui accélère la transformation sans modifier l'état final.

Les pièges à éviter

Trois confusions coûtent des points : attribuer au chauffage ou au catalyseur une hausse du rendement, définir l'équivalence par un pH égal à 7, et diviser la masse d'ester par la masse des réactifs au lieu de la masse maximale attendue.

Conseils

Rédigez chaque justification en citant la donnée utilisée : pictogramme, bande du spectre, température d'ébullition ou allure de la courbe. Le corrigé détaillé reprend chaque question avec la méthode et les calculs.