Oui
Synthèse organique
Spectroscopie
Équilibre et sens d'évolution
Sujet Bac Corrigé - Synthèse d'un arôme d'orange - Centres étrangers 1 2022 Jour 1 - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2022
Terminale spécialité
🍊 Comment améliorer le rendement d'une estérification ? Cet exercice de 5 points du bac 2022 Centres étrangers 1 (jour 1) suit la synthèse de l'éthanoate d'octyle, à l'odeur d'orange.
- Extraction : rôle de la solution aqueuse et contenu de la phase organique.
- Groupes caractéristiques et spectres IR : identifier l'alcool et l'ester.
- Rendement : quantités de matière et calcul du rendement.
- Équilibre : quotient de réaction et quantité d'acide pour un rendement de 95 %.
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Synthèse d'un arôme d'orange : de la paillasse au quotient de réaction
Cet exercice de 5 points du sujet Centres étrangers 1 2022 (jour 1), prévu pour environ 53 minutes, étudie la synthèse de l'éthanoate d'octyle, un ester à l'odeur d'orange, à partir d'acide éthanoïque et d'octan-1-ol. Les huit questions couvrent le traitement du mélange, l'identification des produits par spectroscopie infrarouge, le calcul du rendement, puis l'optimisation de la synthèse par un réactif en excès.
Traitement du mélange réactionnel (Q1 et Q2)
La transformation est limitée : en fin de chauffage, il reste de l'acide et de l'alcool. L'acide éthanoïque est totalement soluble dans l'eau, l'alcool et l'ester très peu. L'ajout d'une solution aqueuse crée deux phases et entraîne l'acide restant dans la phase aqueuse. La phase organique contient donc l'octan-1-ol non consommé et l'ester, ce que confirme la chromatographie sur couche mince. Le raisonnement doit s'appuyer explicitement sur les solubilités données.
Identifier les espèces (Q3 et Q4)
Groupes caractéristiques
L'acide éthanoïque porte un groupe carboxyle, l'éthanoate d'octyle un groupe ester. Le piège consiste à entourer seulement la double liaison C=O ou le groupe OH : le groupe carboxyle réunit les deux sur le même carbone, et le groupe ester inclut l'oxygène lié à la chaîne.
Spectres infrarouges
Le spectre A présente une bande forte et large vers 3 300 cm-1 (liaison O-H) et aucune bande C=O : c'est l'alcool. Le spectre B montre une bande forte et fine vers 1 740 cm-1 (liaison C=O) sans bande O-H : c'est l'ester. Une bonne réponse cite à la fois la bande présente et l'absence de la bande qui caractériserait l'autre espèce. Les bandes vers 2 900 cm-1, communes aux deux spectres, correspondent aux liaisons C-H et ne permettent pas de conclure.
Quantités de matière et rendement (Q5 et Q6)
Avec n = m/M, on obtient 3,31 × 10-2 mol d'octan-1-ol et 6,59 × 10-2 mol d'ester. Il faut respecter l'attribution de la question 4 pour ne pas intervertir les masses molaires. Le mélange initial étant stœchiométrique (0,100 mol de chaque réactif), la quantité maximale d'ester est 0,100 mol et le rendement vaut 0,659, soit environ 66 %. Cette valeur concorde avec celle annoncée par le sujet pour un mélange équimolaire.
Déplacer l'équilibre (Q7 et Q8)
À l'équilibre, Qr = K. Ajouter un réactif augmente le dénominateur du quotient de réaction : Qr devient inférieur à K et le système évolue dans le sens direct, en formant davantage d'ester. L'erreur fréquente est de dire que l'ajout modifie K, qui ne dépend que de la température. Pour atteindre un rendement de 0,95, l'alcool devenant limitant, on impose xéq = 0,095 mol. En isolant littéralement n1′ dans l'expression de K = 4,0, on évite une équation du second degré et on trouve n1′ ≈ 0,55 mol d'acide, soit environ 5,5 fois la quantité d'alcool.
Conseils
Dans ce type d'exercice, appuyez chaque affirmation sur une donnée du sujet : solubilité, table de spectroscopie, valeur de K. Pour le calcul final, écrivez l'expression littérale avant de remplacer par les valeurs et vérifiez que le résultat est cohérent avec l'hypothèse d'un acide en excès.