Un exercice de chimie complet autour des boissons énergisantes

L'exercice 1 du bac S 2020 de Polynésie vaut 9 points, soit près de la moitié de la note, et demande environ 1 h 35. Il part d'une question concrète : que contient une boisson énergisante, et sa caféine se compare-t-elle à celle d'un café ? Le fil conducteur traverse une grande partie du programme de chimie de terminale S : chimie organique, cinétique, spectroscopie et dosage par étalonnage. Les questions sont assez indépendantes, ce qui permet de ne pas rester bloqué.

Partie 1 : les sucres de la boisson

Formules topologiques et chiralité

La question 1.1.1 demande les formules topologiques du glucose et du fructose. Les deux molécules ont une chaîne de six carbones et cinq groupes hydroxyle. La différence tient au groupe carbonyle : en bout de chaîne dans le glucose (aldéhyde), à l'intérieur de la chaîne dans le fructose (cétone). Le piège est de s'arrêter au mot « carbonyle » sans nommer les familles. En 1.1.2, il faut définir une molécule chirale, non superposable à son image dans un miroir plan, puis dessiner l'énantiomère du D-glucose en inversant ses quatre carbones asymétriques. En inverser seulement une partie donne un diastéréoisomère. La question 1.1.3 conclut à une modification de groupe caractéristique, puisque la chaîne carbonée est conservée.

Catalyse et temps de demi-réaction

La définition du catalyseur doit préciser qu'il accélère la réaction sans figurer dans son équation et sans modifier l'état final. L'hydrolyse du saccharose par les ions H⁺ en solution aqueuse est une catalyse homogène. Pour le temps de demi-réaction, la référence est la concentration finale en glucose, égale à c_s = 40 mmol/L puisque la réaction est totale. On lit donc l'abscisse du point d'ordonnée 20 mmol/L, ce qui donne environ 220 min. Prendre la moitié de la dernière valeur mesurée est une erreur fréquente. Avec l'hydrolase, la courbe monte beaucoup plus vite mais atteint le même palier : un catalyseur fait gagner du temps, pas du produit. Enfin, la concentration atteint environ 39 mmol/L à 1100 min et continue de croître, ce qui est cohérent avec une réaction totale et lente.

Partie 2 : la caféine

Identification par RMN et vérification expérimentale

Le spectre de RMN du proton présente quatre singulets. Seule la molécule 2, avec trois groupes méthyle portés par des atomes d'azote et un proton isolé sur le cycle, donne quatre groupes de protons équivalents sans voisins. La molécule 1 donnerait des doublets. Sans spectromètre, une chromatographie sur couche mince avec un témoin de caféine pure permet de conclure : une tache unique, à la même hauteur que le témoin.

Dosage par étalonnage

La démarche d'étalonnage comporte quatre étapes : solution mère, solutions filles par dilution, mesures d'absorbance, tracé de la droite A = f(c_m). Le choix de la longueur d'onde se fait au maximum d'absorption accessible, vers 270 nm, et non au pic vers 205 nm, hors du domaine de l'appareil. La couleur du café ne gêne pas, puisque la mesure se fait dans l'ultraviolet. La question finale lit c_m ≈ 21 mg/L pour A = 0,68, puis multiplie par 20 pour tenir compte de la dilution. Une tasse de 75 mL contient environ 32 mg de caféine, et une canette de 80 mg équivaut à environ 2,5 tasses.

Conseils pour réussir

Oublier le facteur de dilution est la faute la plus coûteuse de la dernière question. Gardez les valeurs non arrondies dans les calculs intermédiaires et terminez par un avis critique argumenté, qui rappelle qu'une seule mesure ne donne qu'un ordre de grandeur. Notez aussi que la chiralité et la RMN du proton ne figurent plus au programme actuel de spécialité : ces questions restent utiles pour s'entraîner à justifier.