Une synthèse organique complète, du titrage au rendement

L'exercice 3 du bac Métropole Septembre 2026 Jour 1 vaut 5 points, soit environ 50 minutes. Il porte sur la synthèse de l'alcool de champignon à partir d'acroléine et de bromure de pentylmagnésium. On vérifie d'abord la concentration du réactif par un titrage, puis on suit la synthèse, l'extraction, la purification et l'analyse du produit, avant de calculer le rendement.

Partie 1 : titrer le bromure de pentylmagnésium

Question 1 : sens d'évolution

Au départ, aucun produit n'est formé : le quotient de réaction initial est nul, donc inférieur à K = 10²⁵, et le système évolue dans le sens direct. Le piège est de se contenter de « K est grand » : le critère d'évolution est la comparaison de Q_r,i à K.

Question 2 : changement de couleur

Le réactif titré est dans l'erlenmeyer. Tant qu'il est présent, l'indicateur est rose ; à l'équivalence, il est consommé et la solution devient incolore. La méthode consiste à se demander quelle espèce est présente avant et après l'équivalence.

Questions 3 à 5 : concentration et incertitude

La relation à l'équivalence donne C_réel = 1,94 mol·L^-1. L'incertitude-type se calcule par la somme quadratique des incertitudes relatives : environ 0,10 mol·L^-1. Le piège est d'oublier de multiplier par C_réel, la racine ne donnant que l'incertitude relative. Le quotient |1,94 − 2,00|/0,10 vaut 0,6, inférieur à 2 : la valeur mesurée est compatible avec l'étiquette et la solution peut être utilisée.

Partie 2 : synthèse et purification

Question 6 : le montage à reflux

On attend deux idées : chauffer accélère la transformation, et les vapeurs du diéthyléther et de l'acroléine, très volatils, se condensent dans le réfrigérant, sans perte de matière. Dire que le chauffage « augmente le rendement » ne répond pas.

Question 7 : les deux phases

Il faut faire l'inventaire complet du ballon puis ranger chaque espèce avec le tableau de solubilités. La phase organique contient le diéthyléther, l'alcool de champignon et l'acroléine en excès ; la phase aqueuse contient les ions et l'ammoniac. Les oublis fréquents : les réactifs en excès et les ions chlorure.

Question 8 : la distillation fractionnée

Les espèces distillent par températures d'ébullition croissantes : on recueille la fraction obtenue à 175 °C, après avoir écarté celles de 35 °C et de 53 °C.

Partie 3 : analyser le produit

Question 9 : spectre infrarouge et chromatographie

Le spectre montre une bande large O–H vers 3350 cm^-1, les bandes C–H et une bande faible C=C à 1644 cm^-1. Aucune bande forte et fine entre 1650 et 1730 cm^-1 : pas de C=O, donc pas d'acroléine. Ne pas attribuer la bande à 1644 cm^-1 à une liaison C=O. Sur la plaque, le produit purifié ne donne qu'une tache : il est pur. La CCM prouve la pureté, le spectre confirme l'identité.

Question 10 : le rendement

Le bromure de pentylmagnésium est limitant : n_max = 2,00 × 10^-2 mol, m_max = 2,56 g avec la masse molaire du produit, et un rendement de 87,8 %. L'erreur classique est d'utiliser la masse molaire d'un réactif.

Conseils

Cet exercice teste surtout la méthode : inventaire des espèces, justification par les données du sujet et rédaction des critères de comparaison. Les calculs sont courts, la rédaction fait la note.