Du vin au vinaigre : un exercice de chimie organique et d'acide-base

Cet exercice de 4 points, prévu pour environ 40 minutes, suit la transformation de l'éthanol du vin en acide éthanoïque par fermentation acétique. Il mobilise des connaissances de base de terminale S : écriture topologique, groupes caractéristiques, lecture d'un spectre infrarouge, distinction entre acide fort et acide faible, puis un bilan de matière qui débouche sur une petite question ouverte autour de l'étiquette d'un vinaigre à 6°.

Partie 1 : identifier les molécules et la réaction

Les questions 1.1 et 1.2 demandent les formules topologiques de l'éthanol et de l'acide éthanoïque, puis les groupes caractéristiques. Chaque sommet de la ligne brisée est un carbone, les atomes d'hydrogène portés par les carbones ne s'écrivent pas, mais le H du groupe OH doit figurer. L'éthanol porte un groupe hydroxyle (famille des alcools), l'acide éthanoïque un groupe carboxyle (famille des acides carboxyliques). Le piège classique consiste à entourer séparément C=O et OH dans l'acide et à parler de cétone et d'alcool : portés par le même carbone, ils forment un seul groupe.

La question 1.3 attend l'équation de la fermentation : l'éthanol réagit avec le dioxygène pour donner l'acide éthanoïque et l'eau, tous les nombres stœchiométriques valant 1. L'enzyme bactérienne, catalyseur, n'apparaît pas dans l'équation.

En 1.4, le spectre infrarouge présente une bande fine et intense vers 1700 cm^-1 (liaison C=O) et une bande très large entre 2500 et 3300 cm^-1 (O-H d'acide carboxylique) : c'est le spectre de l'acide éthanoïque. La bande C=O suffit à écarter l'éthanol.

La question 1.5 est un grand classique : pour une solution à 2,5 mmol·L^-1, un acide fort donnerait un pH égal à -log c, soit 2,6. Le pH mesuré vaut 3,7, il est supérieur : la réaction avec l'eau n'est pas totale, l'acide éthanoïque est un acide faible. Attention à convertir la concentration en mol·L^-1 avant de prendre le logarithme.

Partie 2 : du vinaigre au degré alcoolique du vin

La question 2.1 fait montrer que 1,0 g d'éthanol donne 1,3 g d'acide. On calcule les masses molaires (46,0 et 60,0 g·mol^-1) et on exploite l'égalité des quantités de matière imposée par l'équation. L'erreur à éviter est de croire que les masses se conservent d'une espèce à l'autre.

La question 2.2 est ouverte. Un vinaigre à 6° contient 6 g d'acide pour 100 g, soit environ 100 mL de vinaigre, issus de 100 mL de vin si l'on suppose la transformation totale et le volume constant. On en déduit 4,6 g d'éthanol, puis, avec la masse volumique de l'éthanol (0,79 g·mL^-1), un volume de 5,8 mL : le vin titrait environ 5,8°. Il ne faut pas confondre les deux degrés, massique pour le vinaigre et volumique pour le vin.

Conseils pour réussir

Cet exercice rapporte vite si les définitions sont sûres. Justifiez toujours une lecture de spectre en associant chaque bande à une liaison et à un intervalle de la table. Pour la question ouverte, annoncez chaque étape et écrivez vos hypothèses : une démarche claire est valorisée même si le calcul final n'aboutit pas. Soignez enfin les chiffres significatifs, en vous calant sur la donnée la moins précise.