Une odeur d'ananas : ce que demande l'exercice

Le troisième exercice du Bac S 2017 Amérique du Sud, noté sur 5 points, porte sur les esters, ces molécules responsables de nombreux arômes fruités. La première partie étudie la synthèse du pentanoate d'éthyle à partir d'acide pentanoïque et d'éthanol : équation, contrôle par spectroscopie infrarouge et étape du mécanisme réactionnel. La seconde partie se place au laboratoire : à partir d'un cahier de manipulation et d'une liste de réactifs, il faut retrouver l'acide carboxylique utilisé, puis justifier les précautions et le montage. C'est un exercice de cours appliqué, très représentatif des attendus de chimie organique de l'ancien programme.

Les passages clés, question par question

Partie 1 : la synthèse et son contrôle

La question 1.1 demande l'équation de l'estérification en formules topologiques : l'acide pentanoïque (5 carbones) réagit avec l'éthanol (2 carbones) pour former le pentanoate d'éthyle et de l'eau, avec une double flèche puisque la réaction est limitée. La question 1.2 porte sur le spectre infrarouge du produit : on y voit une bande fine et intense vers 1740 cm⁻¹ (liaison C=O), une bande vers 1200 cm⁻¹ (liaison C–O) et surtout aucune bande large entre 2500 et 3400 cm⁻¹. L'absence de liaison O–H montre que l'acide et l'alcool ont disparu : la réaction a bien eu lieu. La question 1.3 travaille le mécanisme : on complète les doublets non liants, on repère le site donneur (l'oxygène de l'alcool) et le site accepteur (le carbone lié à deux oxygènes plus électronégatifs), puis on trace deux flèches courbes. Cette étape est une addition.

Partie 2 : au laboratoire

Pour identifier l'acide, on utilise les proportions stœchiométriques : il faut autant d'acide que d'alcool. Avec n = d·ρ_eau·V/M, les 10,5 mL d'éthanol correspondent à 0,18 mol. Les 16,5 mL d'acide donnent 0,22 mol pour l'acide propanoïque et 0,18 mol pour l'acide butanoïque : c'est donc l'acide butanoïque qui a été utilisé. Les précautions découlent des pictogrammes : blouse, gants, lunettes et hotte pour les espèces corrosives, aucune flamme à proximité de l'éthanol inflammable. Enfin, le chauffage accélère la réaction et le reflux évite de perdre les espèces volatiles.

Les pièges à éviter

Ne t'arrête pas à la bande C=O pour prouver la formation de l'ester : l'acide de départ en possède une aussi. L'argument décisif est la disparition des bandes O–H. Dans un mécanisme, une flèche courbe part toujours d'un doublet, jamais d'un atome ni d'une charge. Pour l'identification de l'acide, comparer les volumes ou les masses ne suffit pas : il faut passer par les quantités de matière. Enfin, le chauffage à reflux ne fait pas augmenter le rendement, il réduit la durée de la synthèse.

Conseils pour réussir

En formule topologique, compte les sommets pour vérifier le nombre de carbones de chaque molécule. Pour classer une étape, retiens les définitions : addition, élimination, substitution. Justifie chaque précaution de sécurité par un danger lu sur un pictogramme. Signale au passage que le tableau du sujet donne une formule erronée pour l'acide propanoïque (C₃H₆O au lieu de C₃H₆O₂) : la masse molaire indiquée reste correcte et le calcul n'en dépend pas.