À la recherche de la vie dans l'espace : un exercice de chimie organique

Le troisième exercice du Bac S 2017 Antilles-Guyane, noté sur 5 points et destiné aux candidats qui n'ont pas suivi l'enseignement de spécialité, s'intéresse à la formation d'acides aminés à partir de molécules simples, comme le propanal. Il mobilise la chimie organique (groupes caractéristiques, spectroscopie infrarouge, mécanisme, chiralité) puis un titrage conductimétrique de la glycine.

Partie 1 : des molécules simples aux acides aminés

Formules topologiques (question 1.1)

Le propanal possède un groupe carbonyle en bout de chaîne : c'est un aldéhyde. L'éthanamide porte un groupe C=O lié à un atome d'azote : c'est un amide. En écriture topologique, on ne note ni les carbones ni leurs hydrogènes, mais les hydrogènes portés par l'azote restent écrits.

Spectres infrarouges (question 1.2)

Le spectre n°1 présente une bande double et intense entre 3 100 et 3 500 cm⁻¹, caractéristique des liaisons N–H d'un amide : c'est l'éthanamide. Le spectre n°2, sans bande intense au-delà de 3 100 cm⁻¹, est celui du propanal. Le piège consiste à s'appuyer sur la bande C=O : elle figure sur les deux spectres et les intervalles de la table se recouvrent. La bonne méthode est de chercher d'abord ce qui distingue les deux molécules.

Mécanisme réactionnel (questions 1.3.1 et 1.3.2)

L'azote de l'ammoniac, porteur d'un doublet non liant, est le site donneur. Le carbone du groupe carbonyle, lié à un oxygène plus électronégatif, porte une charge partielle positive : c'est le site accepteur. Deux flèches courbes sont attendues, du doublet de N vers C, puis de la double liaison C=O vers O. Une flèche part toujours d'un doublet, jamais d'un atome ; oublier la seconde laisserait cinq liaisons au carbone.

Chiralité (questions 1.3.3 et 1.3.4)

La glycine ne possède pas de carbone asymétrique : son carbone central porte deux hydrogènes. Elle n'est pas chirale et ne peut donc pas donner de mélange racémique. À partir du propanal, en revanche, l'acide aminé formé porte un groupe éthyle : son carbone lié à l'azote porte quatre groupes différents et la molécule existe sous forme de deux énantiomères, à représenter en Cram. Attention, le groupe R compte deux carbones et non trois. Ces notions appartenaient au programme de Terminale S et ne figurent plus dans le programme actuel de spécialité.

Partie 2 : doser la glycine

Identifier la courbe de conductivité (question 2.1)

La solution initiale de glycine ne conduit pas : seule la courbe A part de l'origine, c'est la conductivité. Avant l'équivalence, les ions Na⁺ et l'anion formé remplacent une espèce non conductrice, la conductivité croît lentement. Après l'équivalence, les ions hydroxyde, très conducteurs, s'accumulent et la pente augmente. La rupture de pente repère l'équivalence.

Pourquoi pas le pH ? (question 2.2)

Sur la courbe B, le pH passe progressivement d'environ 10,5 à 11,5 : aucun saut net ne permet de repérer précisément l'équivalence, ni par les tangentes ni par la dérivée.

Concentration (question 2.3)

L'intersection des deux droites donne un volume équivalent de 12,0 mL. La réaction se fait mole à mole, d'où C = 0,100 × 12,0 / 25,0 = 4,80 × 10⁻² mol·L⁻¹. Il faut bien prendre le volume titré de 25,0 mL, et non le volume total après ajout d'eau.

Conseils

Justifiez chaque attribution par un argument précis et lisez les tables de données avec attention. Le corrigé détaillé fournit les formules, le mécanisme complété, les représentations de Cram et les tracés utiles.