Un soda passé au crible de la chimie

Le deuxième exercice du Bac S 2015 Métropole est le plus important de l'épreuve : 8,5 points, soit environ 1 h 20. Il comporte trois parties : la caféine contenue dans la boisson, la synthèse au laboratoire de l'acide benzoïque, conservateur cité sur l'étiquette, puis une question ouverte sur l'acide phosphorique. On y retrouve formules topologiques, protocole expérimental, réactif limitant, diagramme de prédominance et titrage pH-métrique.

Partie 1 : la caféine

Compléter la formule topologique demande de compter les électrons de valence : chacun des quatre atomes d'azote porte un doublet non liant, chacun des deux atomes d'oxygène en porte deux, soit huit doublets à dessiner. La formule brute, C₈H₁₀N₄O₂, se contrôle avec la masse molaire de l'énoncé, 194,0 g/mol. La concentration s'obtient à partir de 75 mg de caféine pour deux canettes de 33 cL : on trouve environ 5,9 × 10⁻⁴ mol/L, un ordre de grandeur puisque la donnée est approximative.

Partie 2 : la synthèse de l'acide benzoïque

Le protocole part du benzonitrile, transformé en ion benzoate par la soude (étape a), puis en acide benzoïque par l'acide chlorhydrique (étape b). Les pastilles de soude solide ne conviennent pas, car l'eau est un réactif de l'étape a. L'étape a regroupe les opérations 1 et 2, l'opération 3 faisant la transition. Le chauffage à reflux accélère la réaction tout en évitant les pertes de matière. Les opérations 4 à 6 correspondent à la précipitation de l'acide, à la filtration sous vide avec lavage, puis au séchage à l'étuve, réglée en dessous de la température de fusion, 122,4 °C. Pour identifier le produit, on cite la mesure de la température de fusion au banc Kofler et la chromatographie sur couche mince.

Le calcul de masse maximale est central : 2,0 × 10⁻² mol de benzonitrile face à 6,0 × 10⁻² mol d'ions hydroxyde, le benzonitrile est limitant et la masse maximale d'acide benzoïque vaut environ 2,4 g. Enfin, au pH du soda, 2,5, inférieur au pK_A de 4,2, c'est bien la forme acide qui prédomine.

Partie 3 : la question ouverte

Il faut construire seul la démarche. La courbe de titrage tracée à partir du tableau donne, par la méthode des tangentes parallèles, un volume équivalent d'environ 5,3 mL. On en déduit la quantité d'acide phosphorique dans la prise d'essai, puis environ 0,78 g par bouteille de 1,5 L. Avec l'hypothèse d'un adulte de 70 kg, la dose journalière admissible atteint 4,9 g, ce qui correspond à environ 6 bouteilles par jour.

Les pièges à éviter

Oublier le doublet de l'azote doublement lié du cycle à cinq atomes, ne compter qu'une canette, calculer une masse sans avoir identifié le réactif limitant, oublier de convertir des millilitres en litres, confondre prise d'essai et volume équivalent, ou arrondir à 7 bouteilles, ce qui dépasserait la dose admissible.

Conseils de méthode

Dans la question ouverte, annoncez la démarche, posez clairement vos hypothèses, enchaînez des calculs courts et terminez par une phrase qui répond à la question. Pour un protocole, justifiez chaque rôle par les espèces présentes et par les données de solubilité. Le corrigé détaillé suit chaque question dans l'ordre du sujet.