De l'analyse spectrale au champ : l'acide propionique
Le troisième exercice du Bac S 2015 Métropole rattrapage vaut 5 points, soit environ 50 minutes. Il part d'une situation concrète : une agricultrice utilise une solution d'acide propionique pour conserver son foin. La première partie identifie la molécule à l'aide de spectres infrarouge et de RMN du proton, la seconde exploite un titrage pH-métrique pour savoir si la réserve de solution suffit.
Partie 1 : identifier la molécule par spectroscopie
Les premières questions sont à choix multiples, mais chaque réponse doit être justifiée. À la question 1.1.1, le spectre IR présente une bande très large entre 2500 et 3200 cm-1, caractéristique de la liaison O–H d'un acide carboxylique, et une bande fine et intense vers 1700 cm-1 due à la liaison C=O. Le piège : conclure à un alcool à cause de la bande large, alors que celle d'un alcool se situe plus haut et qu'un alcool n'a pas de bande C=O.
La question 1.1.2 compte trois signaux sur le spectre de RMN, donc trois groupes de protons équivalents. Il faut compter les signaux et non les pics : les quatre pics visibles à 2,4 ppm forment un seul signal. La question 1.1.3 applique la règle des (n+1)-uplets : un singulet (aucun voisin), un triplet (deux voisins) et un quadruplet (trois voisins). Les réponses a, c et d sont justes : l'énoncé annonçant « la ou les bonnes réponses », chaque affirmation doit être examinée. À la question 1.1.4, la courbe d'intégration donne des proportions 1, 2 et 3 ; le nombre d'hydrogènes est un multiple de 6, et parmi les choix proposés seul 6 convient.
La question 1.2 croise ces informations : parmi les molécules proposées, seules D et F portent le groupe carboxyle, et seule D, CH3–CH2–COOH, compte 6 hydrogènes répartis en trois groupes. La question 1.3 la nomme acide propanoïque, sans oublier le carbone du groupe carboxyle dans la chaîne. La question 1.4 vérifie que la masse molaire de C3H6O2 vaut bien 74,0 g·mol-1.
Partie 2 : le titrage et la question ouverte
La question 2.1 demande la concentration massique de la solution pulvérisée. La méthode des tangentes parallèles donne VE = 10,8 mL. La relation à l'équivalence CAVA = CBVE donne la concentration de la solution diluée, 0,108 mol·L-1. Le piège principal est d'oublier le facteur 100 de la dilution : la solution pulvérisée a une concentration massique d'environ 8,0 × 102 g·L-1, avec deux chiffres significatifs comme CB.
La question 2.2 est une question ouverte. La parcelle mesure 5,00 hectares, ce qui représente 35 tonnes de foin. Avec un taux d'humidité de 23 %, il faut 5 kg d'acide par tonne, soit 175 kg. Les 150 L de solution ne contiennent qu'environ 1,2 × 102 kg d'acide : l'agricultrice n'a pas assez de solution. On peut aussi comparer des volumes : il faudrait environ 2,2 × 102 L.
Conseils pour réussir
En spectroscopie, citez toujours les nombres d'onde ou les déplacements chimiques lus : une réponse sans justification ne rapporte rien. Pour la question ouverte, annoncez votre plan, gardez les valeurs intermédiaires non arrondies et terminez par une comparaison chiffrée. Le corrigé détaillé montre la construction des tangentes parallèles sur la courbe de titrage.