L'homochiralité du vivant : de l'alanine à l'origine de la vie
Troisième exercice du bac S 2014 en Polynésie, « L'homochiralité du vivant » compte 5 points et se traite en 50 minutes environ. La première partie, très proche du cours, porte sur l'alanine : famille chimique, stéréoisomérie et formation d'un dipeptide. La seconde est une analyse de documents qui se termine par une synthèse rédigée d'une quinzaine de lignes. C'est un exercice où la qualité de la rédaction compte autant que les connaissances.
Partie 1 : l'alanine, un acide α-aminé chiral
La question 1.1 demande de justifier que l'alanine est un acide aminé. Il suffit de repérer et de nommer les deux groupes caractéristiques : le groupe carboxyle de la fonction acide carboxylique et le groupe amino de la fonction amine, portés par le même carbone. La question 1.2 fait identifier un atome de carbone asymétrique, lié à quatre groupes différents (H, CH3, NH2 et COOH). La molécule est chirale et possède deux stéréoisomères, images l'une de l'autre dans un miroir : ce sont des énantiomères. Le piège est de dessiner deux fois la même molécule en représentation de Cram ; pour obtenir l'autre énantiomère, on trace l'image dans un miroir ou on échange deux groupes.
La question 1.3 porte sur le dipeptide formé par deux molécules d'alanine. Le groupe carboxyle de l'une réagit avec le groupe amino de l'autre, avec formation d'une molécule d'eau et d'un groupe amide, la liaison peptidique. Comme un groupe d'atomes en remplace un autre et que l'on passe de deux réactifs à deux produits, la réaction est une substitution. Oublier l'eau conduit à tort à une addition. Une protéine est une macromolécule parce qu'elle enchaîne un très grand nombre d'acides aminés reliés par des liaisons peptidiques.
Partie 2 : analyse et synthèse de documents
La question 2.1 demande une définition tirée des documents : dans le vivant, les molécules chirales n'existent que sous une seule de leurs deux formes énantiomères, forme « gauche » pour les acides aminés et forme « droite » pour les sucres. La question 2.2 fait donner un titre à chaque document ; le corrigé montre qu'ils jouent trois rôles différents : le constat, les hypothèses biotique et abiotique, puis l'expérience de laboratoire.
La synthèse de la question 2.3 doit expliquer pourquoi les scientifiques privilégient une origine extraterrestre. Le corrigé articule trois arguments : un excès d'énantiomère « gauche » mesuré dans les acides aminés de la météorite de Murchison, un mécanisme physique avec la lumière polarisée qui dégrade davantage l'un des deux énantiomères, détectée dans la nébuleuse d'Orion, et une expérience où des glaces interstellaires reconstituées et irradiées par un ultraviolet polarisé donnent un excès de plus de 1,3 %. Une connaissance personnelle, le mélange racémique obtenu par une synthèse ordinaire, permet de poser le problème.
Pièges et conseils
Pour une synthèse, le principal défaut est de recopier les documents l'un après l'autre. Il faut au contraire poser la problématique, présenter les hypothèses puis enchaîner les arguments avec des connecteurs logiques, en citant chaque document et la valeur chiffrée. Terminer par une réponse nette. Enfin, noter que chiralité, carbone asymétrique et représentation de Cram ne figurent plus au programme actuel de spécialité : l'exercice reste un bon entraînement à l'analyse de documents.