La vitamine C sous toutes ses formes

Le deuxième exercice du Bac S 2014 Antilles-Guyane est le plus long de l'épreuve : 10 points, soit environ 1 h 40. Il porte sur l'acide ascorbique, la vitamine C, et enchaîne stéréochimie, titrage pH-métrique, choix d'un indicateur coloré et titrage conductimétrique. C'est un exercice de chimie très complet, qui récompense la rigueur des justifications.

Carbones asymétriques et isomérie (questions 1.1 à 1.4)

Un carbone asymétrique est tétraédrique et lié à quatre groupes tous différents. La molécule A en possède deux : celui du cycle qui porte H et celui de la chaîne qui porte OH. Les carbones engagés dans une double liaison et celui du groupe CH₂OH ne conviennent pas. La molécule est chirale, car elle n'a ni plan ni centre de symétrie. Pour comparer A aux espèces B, C, D et E, on vérifie d'abord la formule brute : A et B, A et C sont diastéréoisomères, A et D énantiomères, tandis que E, qui a perdu un ion H⁺, est une forme basique et non un isomère. Le décompte des atomes donne C₆H₈O₆, à condition de ne pas oublier les hydrogènes invisibles sur la formule topologique.

Titrage pH-métrique et masse du comprimé (questions 2.1 à 2.5)

La solution d'hydroxyde de sodium à 1,00 × 10^-2 mol·L^-1 a un pH de 12,0 : elle impose blouse, lunettes et gants. Le schéma du montage doit être entièrement légendé. La réaction support s'écrit AH + HO^- → A^- + H₂O. La méthode des tangentes parallèles donne V_E = 13,7 mL. Le piège principal est d'oublier que la prise d'essai de 10,0 mL ne représente qu'un vingtième de la fiole de 200,0 mL. Avec M = 176,0 g·mol^-1, on obtient 482 mg d'acide ascorbique. L'écart relatif avec les 500 mg annoncés vaut 3,6 %, ce qui reste en accord avec l'indication du fabricant ; une perte de poudre lors du broyage explique une valeur plus faible.

Acide faible et indicateur coloré (questions 2.6 et 3.1)

Si l'acide était fort, le pH initial vaudrait 1,9. Or la courbe commence à pH 3,0 : la réaction avec l'eau n'est pas totale, l'acide ascorbique est faible. Le pH à l'équivalence, voisin de 7,9, confirme cette conclusion. Le seul indicateur dont la zone de virage contient cette valeur est le rouge de crésol, qui passe du jaune au rouge.

Titrage conductimétrique (questions 3.2.1 à 3.2.3)

Avec une solution titrante dix fois plus concentrée, le volume équivalent ne dépasserait pas 1,5 mL : le titrage serait imprécis. Il faut donc diluer dix fois la soude et prélever 25,0 mL de solution, pour un volume équivalent proche de 15 mL. Pour choisir la courbe, on raisonne sur les ions : avant l'équivalence, Na⁺ et A^- s'accumulent et la conductivité croît lentement ; après, Na⁺ et HO^- la font croître plus vite. Seule la courbe 1 présente deux portions croissantes.

Conseils

Gérez votre temps : cet exercice vaut la moitié de la note. Justifiez chaque relation d'isomérie, convertissez les volumes en litres et tenez compte de toutes les dilutions. Les notions de chiralité ne sont plus au programme actuel de spécialité, mais les titrages et les couples acide-base y occupent toujours une place centrale.