Synthèse de l'arôme de poire : un exercice de chimie organique de 4 points

Le troisième exercice du bac 2025 de physique-chimie en Asie (jour 1) vaut 4 points et demande environ 42 minutes. Il porte sur l'éthanoate de pentyle, un ester à l'odeur de poire, synthétisé à partir de pentan-1-ol et d'acide éthanoïque. Ses 9 questions associent nomenclature, spectroscopie infrarouge, montage de chauffage à reflux, quotient de réaction et rendement.

Isomérie et nomenclature (Q1 et Q2)

Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Pour reconnaître l'éthanoate de pentyle parmi les isomères A et B, on lit le nom en deux parties : « éthanoate » désigne la chaîne de 2 carbones qui porte le groupe C=O, « de pentyle » la chaîne de 5 carbones liée à l'oxygène. C'est l'isomère B ; A est le pentanoate d'éthyle. Le piège est d'oublier de compter le carbone du groupe C=O dans la première chaîne.

Spectre infrarouge (Q3)

Le spectre montre une bande forte vers 1 740 cm^-1, caractéristique de la liaison C=O d'un ester, une bande vers 2 950 cm^-1 pour les liaisons C−H, et aucune bande large de liaison O−H. A et B étant tous deux des esters, le spectre convient aux deux. Il faut comprendre la limite de la méthode : l'infrarouge identifie des types de liaisons, pas la longueur des chaînes carbonées.

Chauffage à reflux (Q4)

Deux avantages sont attendus : le chauffage accélère la transformation, la température étant un facteur cinétique, et le réfrigérant condense les vapeurs, ce qui évite toute perte de matière.

Quotient de réaction et sens d'évolution (Q5 et Q6)

Le point subtil est la présence de l'eau dans le quotient de réaction : elle n'est pas le solvant mais un produit, elle y figure donc. À l'instant initial, ni l'ester ni l'eau ne sont présents, d'où Q_r,0 = 0. Comme Q_r,0 est inférieur à K = 4, le système évolue dans le sens direct, vers la formation de l'ester.

Avancement maximal et rendement (Q7 et Q8)

La quantité de pentan-1-ol se calcule à partir de la densité : ρ = d × ρ_eau, puis m = ρV et n = m/M, ce qui donne 0,500 mol. Avec 0,50 mol d'acide éthanoïque, le mélange est stœchiométrique et x_max = 0,50 mol. Le rendement se lit sur le palier du graphique : 0,33 mol d'ester à l'état final, soit r = 0,66, c'est-à-dire 66 %. Attention à ne pas lire la valeur à 30 minutes, durée de chauffage du protocole, car l'état final n'est pas encore atteint.

Améliorer le rendement (Q9)

Deux propositions sont retenues : éliminer l'eau au fur et à mesure, qui maintient Q_r inférieur à K, et introduire l'acide éthanoïque en excès. Élever la température ou ajouter un catalyseur ne modifie pas l'état final : ces actions jouent seulement sur la durée.

Conseils

Distinguez toujours facteurs cinétiques (température, catalyseur) et leviers qui déplacent l'état final (excès d'un réactif, élimination d'un produit). Pour les quantités de matière d'un liquide, pensez au trio densité, masse volumique, masse molaire. Le corrigé gratuit détaille chaque étape avec les figures.