L'acide lactique, de la piste au plastique

Ce premier exercice du bac S 2013 au Liban vaut 7 points et se traite en 1 h 10 environ. Il part d'une molécule unique, l'acide lactique, pour balayer trois grands blocs du programme : la structure des molécules et leur identification par spectroscopie, le titrage acide-base avec un calcul d'incertitude, puis la cinétique d'une polymérisation. Les questions sont souvent courtes, mais chaque justification compte.

Partie 1 : structure et spectroscopie

La formule topologique ne fait apparaître que les atomes d'oxygène et les hydrogènes qu'ils portent : on vérifie en recomptant trois carbones et trois oxygènes, soit C₃H₆O₃. La molécule porte deux groupes caractéristiques, hydroxyle et carboxyle. Le piège classique est d'entourer séparément C=O et O–H dans –COOH, alors que l'ensemble forme un seul groupe carboxyle. Le carbone central, lié à quatre groupes différents, est asymétrique : la molécule est chirale et existe sous forme de deux énantiomères, que l'on dessine en représentation de Cram en échangeant deux substituants.

Pour le spectre infrarouge, la bande C=O vers 1700 cm^-1 est commune aux deux documents et ne permet pas de conclure. C'est la bande très large entre 2500 et 3700 cm^-1, due aux liaisons O–H de l'acide et de l'alcool, qui désigne le spectre n°1. En RMN, la molécule compte quatre groupes de protons équivalents : un doublet pour CH₃, un quadruplet pour CH et deux singulets pour les protons portés par les oxygènes, qui ne se couplent pas.

Partie 2 : le titrage du sang du cheval

La réaction support est AH + HO⁻ → A⁻ + H₂O, totale, sans les ions sodium spectateurs. À l'équivalence, C_S × V_S = C₁ × V_E, ce qui donne C_S = 8,0 × 10^-5 mol·L^-1 avec deux chiffres significatifs. Attention au volume titré : c'est toute la solution S, soit 50,00 mL, et non le millilitre de sang prélevé. L'incertitude relative sur V_E vaut 10 %, d'où l'encadrement 7,2 × 10^-5 ≤ C_S ≤ 8,8 × 10^-5 mol·L^-1. Le sang étant 50 fois plus concentré que S, on obtient C = (4,0 ± 0,4) × 10^-3 mol·L^-1.

La dernière question demande de raisonner sur des documents. Il faut convertir en concentration massique avec M = 90,0 g·mol^-1 : entre 0,32 et 0,40 g·L^-1 à 500 m/min, contre environ 0,18 g·L^-1 trois semaines plus tôt à la même vitesse. Le seuil de 0,36 g·L^-1 est désormais atteint plus tôt : le cheval est en moins bonne forme. Comparer des mol/L à des g/L est l'erreur qui coûte le plus de points.

Partie 3 : cinétique de la polymérisation

Un chauffage d'une trentaine de minutes à 110 °C montre que la réaction est lente. La température est un facteur cinétique, la présence d'un catalyseur en est un autre. Pour prouver le rôle catalytique de l'acide sulfurique, on compare deux béchers identiques, avec et sans acide, chauffés dans les mêmes conditions : seul le paramètre étudié doit changer.

Conseils pour réussir

Rédigez chaque justification de spectre à partir des liaisons de la molécule, gardez un nombre de chiffres significatifs cohérent avec les données et pensez toujours à l'expérience témoin dans un protocole. Notez enfin que chiralité et RMN ne figurent plus au programme actuel de la spécialité : cet exercice reste un excellent entraînement pour le titrage et la cinétique.