Un exercice de chimie organique complet autour du savon

Ce premier exercice, noté sur 9 points et prévu pour environ 1 h 35, suit le parcours d'un savon parfumé : la synthèse de l'éthanoate de linalyle, l'ester qui donne son odeur au savon, puis la saponification et enfin l'effet de la dureté de l'eau sur le pouvoir moussant. Il mobilise une large part du programme de chimie de terminale : estérification et équilibre, cinétique et catalyse, rendement, mécanisme réactionnel, titrage et incertitude-type.

Formule topologique et titrage acide-base (Q1 à Q4)

La première question demande la formule topologique de l'ester et le groupe caractéristique à entourer. Il faut vérifier le compte des atomes de carbone (12, comme dans la formule brute) et entourer uniquement le groupe ester, sans les doubles liaisons C=C. L'équation du titrage de l'acide éthanoïque par la soude s'écrit avec les ions hydroxyde, sans l'ion sodium spectateur. Le calcul de la quantité finale d'ions hydroxyde, environ 2,2 × 10^-11 mol, se fait avec le produit ionique de l'eau et le volume total du mélange, 55,0 mL converti en litres. La comparaison avec les 5,0 × 10^-5 mol introduites montre que la transformation support du titrage est totale.

Cinétique et équilibre (Q5 à Q7)

La vitesse volumique d'apparition de l'ester s'exprime comme la dérivée de sa quantité divisée par le volume, sans signe moins puisqu'il s'agit d'un produit. Sur la courbe, la pente diminue puis s'annule vers 70 min : la vitesse décroît parce que la concentration des réactifs diminue. Citer la température serait une erreur, car elle reste constante pendant l'expérience. Pour expliquer l'intérêt d'éliminer l'eau, la démarche attendue consiste à écrire le quotient de réaction, à montrer qu'il devient inférieur à K, puis à conclure sur une évolution dans le sens direct. La constante d'équilibre, elle, ne change pas.

Extraction, CCM et rendement (Q8 à Q11)

L'ester, très peu soluble dans l'eau et moins dense qu'elle (0,89 g·mL^-1), se trouve dans la phase organique supérieure. Les chromatogrammes permettent de conclure : sans APTS, il reste du linalol au bout de 30 min ; avec APTS, une seule tache subsiste, ce qui montre le rôle de catalyseur. Pour le rendement, on compare les quantités de matière, et non les volumes : le linalol est limitant, et le rendement vaut 76 %.

Mécanisme et dureté de l'eau (Q12 à Q17)

Les électronégativités désignent le carbone du groupe ester comme site électrophile. Les flèches courbes partent toujours du doublet donneur : de l'oxygène de l'ion hydroxyde vers ce carbone, puis de la double liaison C=O vers l'oxygène. Les trois étapes sont une addition, une élimination et une réaction acide-base. La fin de l'exercice porte sur le titrage complexométrique : on établit la relation à l'équivalence, puis on obtient un titre hydrotimétrique de 17,6 °f avec une incertitude-type de 0,3 °f. Cette eau moyennement dure contient moins d'ions calcium et magnésium qu'une eau à 30 °f : le savon y mousse mieux.

Conseils pour réussir

Justifiez chaque affirmation à partir des données (solubilité, masse volumique, électronégativité), gardez les valeurs non arrondies dans la calculatrice et arrondissez l'incertitude-type par excès avec un seul chiffre significatif. Les questions de cinétique et d'équilibre reposent sur des démarches types qu'il vaut la peine de connaître par cœur.