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Sujet Bac Corrigé - Citronnelle et époxycitral - Bac S Métropole remplacement 2020 (ancien programme) - Ex 1 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2020
Bac S (ancien programme)
🌿 De l'huile essentielle de citronnelle à une molécule de synthèse, l'époxycitral : l'exercice 1 du bac S 2020 Métropole remplacement (ancien programme), sur 4 points, enchaîne les gestes de la chimie organique.
- Extraction : ampoule à décanter, position des phases justifiée par les masses volumiques.
- Distillation fractionnée : légende du montage, rôle du support élévateur et du réfrigérant, espèce recueillie en premier.
- Synthèse : pH et domaine de prédominance, formule semi-développée, spectre RMN et calcul du rendement.
Sujet officiel et corrigé détaillé gratuits en PDF, avec les calculs posés et les pièges signalés.
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De la citronnelle des Indes à l'époxycitral
L'exercice 1 du bac S 2020 Métropole remplacement, ancien programme, compte pour 4 points, soit une cinquantaine de minutes. Il suit le parcours d'une molécule naturelle, le citral, extrait de l'huile essentielle de citronnelle, puis transformé en époxycitral. Les questions sont courtes et très proches du cours : c'est un exercice où la rigueur des justifications fait la différence.
Partie 1 : extraire et séparer le citral
La question 1.1 demande de schématiser l'ampoule à décanter. Deux arguments sont attendus. La solubilité d'abord : citral et myrcène sont très peu solubles dans l'eau, d'où deux phases. La masse volumique ensuite : 0,89 et 0,79 g/mL, deux valeurs inférieures à celle de l'eau, 1,00 g/mL, donc la phase organique surnage. Placer la phase organique en bas par habitude est l'erreur classique, et un schéma sans légende ne rapporte rien.
Les questions 1.2 et 1.3 portent sur le montage de distillation fractionnée : support élévateur, chauffe-ballon, thermomètre, réfrigérant droit. Le support élévateur permet de retirer rapidement le chauffage, le réfrigérant liquéfie les vapeurs pour recueillir le distillat. Attention à ne pas confondre avec le réfrigérant à reflux, vertical, dont le rôle est différent. À la question 1.4, le myrcène, qui bout à 167 °C contre 229 °C pour le citral, est recueilli en premier.
Partie 2 : la synthèse de l'époxycitral
La question 2.1 relie le pH au domaine de prédominance. Le réactif est l'ion HO2-, base conjuguée du peroxyde d'hydrogène, de pKA 11,7. À pH proche de 14, supérieur au pKA, c'est cette forme basique qui prédomine très largement : le rapport des concentrations vaut environ 200. Tracer un axe de pH avec le pKA est le réflexe à avoir.
La question 2.2 demande la formule semi-développée de l'époxycitral, avec son cycle époxyde à trois atomes. Le corrigé conseille de recompter les atomes et de retrouver la formule brute C10H16O2 : une vérification gratuite. À la question 2.3, deux doublets du spectre RMN sont attribués avec deux arguments, le déplacement chimique (vers 3,2 ppm pour le proton du cycle, vers 9,5 ppm pour celui de l'aldéhyde) et la multiplicité, chacun de ces protons n'ayant qu'un seul voisin. La RMN du proton ne figure plus au programme actuel de spécialité : cette question relève de l'ancien programme de terminale S.
Enfin, la question 2.4 calcule le rendement. Le citral est limitant puisque les ions HO2- sont en excès : 5,9 × 10-3 mol de citral, une masse maximale d'époxycitral de 0,98 g, et un rendement d'environ 97 % pour 0,95 g obtenu.
Pièges et conseils
Utiliser la quantité de peroxyde d'hydrogène au lieu de celle du citral fausse le rendement, puisque ce réactif est en excès. Arrondir trop tôt les valeurs intermédiaires décale le dernier chiffre : gardez-les en mémoire dans la calculatrice et donnez deux chiffres significatifs. Pour la RMN, ne comptez comme voisins que les protons portés par les carbones directement liés. Un rendement supérieur à 1 signale toujours une erreur de calcul. Cet exercice est une bonne révision de la chimie expérimentale et de la méthode du rendement.