Oui
Spectroscopie
Synthèse organique
Équilibre et sens d'évolution
Sujet Bac Corrigé - Arôme de poire - Asie 2025 Jour 1 - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2025
Terminale spécialité
🍐 Comment synthétiser l'ester qui donne son odeur à la poire, et avec quel rendement ? C'est le sujet de l'exercice 3 du bac 2025 de physique-chimie en Asie (jour 1), sur 4 points.
- La chimie organique : isomérie de constitution, nomenclature des esters, spectre infrarouge.
- Le protocole : intérêt du chauffage à reflux.
- L'équilibre : quotient de réaction, sens d'évolution, avancement maximal, rendement et moyens de l'améliorer.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges à éviter à chaque question.
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Corrigé interactif · 9 questions
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Q1Définir un isomère de constitution.
Deux isomères de constitution sont des molécules de même formule brute dont les atomes ne sont pas enchaînés de la même façon : leurs formules semi-développées sont différentes.
Même formule brute, formules semi-développées différentes.
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Q2Identifier, en justifiant, lequel des isomères A et B est l'éthanoate de pentyle.
Le nom d'un ester se lit en deux parties :
- « éthanoate » : la chaîne qui porte le groupe C=O compte 2 atomes de carbone ;
- « de pentyle » : la chaîne liée à l'atome d'oxygène compte 5 atomes de carbone.
Dans B, le carbone du C=O ne porte qu'un groupe CHX3 (2 carbones en tout) et l'oxygène est lié à une chaîne de 5 carbones. A est l'inverse : c'est le pentanoate d'éthyle.
L'éthanoate de pentyle est l'isomère B.
Isomère B : les deux chaînes de l'éthanoate de pentyleTu avais trouvé ?
Q3Justifier que le spectre infrarouge de la figure 1 peut correspondre aux deux isomères A et B.
Sur le spectre, on repère :
- une bande forte et fine vers 1740 cm−1, dans l'intervalle 1730−1750 cm−1 de la liaison C=O d'un ester ;
- une bande forte vers 2950 cm−1, attribuée aux liaisons C−H ;
- aucune bande large entre 3100 et 3500 cm−1 : pas de liaison O−H.
A et B sont tous les deux des esters : ils possèdent les mêmes types de liaisons (C=O d'ester et C−H).
Le spectre est compatible avec A comme avec B : il ne permet pas de les distinguer.
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Q4Citer deux avantages que présente un montage de chauffage à reflux.
- Le chauffage élève la température du mélange : la transformation est plus rapide (la température est un facteur cinétique).
- Le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon : il n'y a pas de perte de matière, ni de vapeurs rejetées dans le laboratoire.
Transformation accélérée, sans perte de réactifs ni de produits.
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Q5Exprimer puis calculer le quotient réactionnel initial Qr,0.
Toutes les espèces sont dans le même mélange liquide et l'eau n'est pas le solvant : sa concentration figure dans le quotient. Qr,0=[CX5HX12O]0×[CX2HX4OX2]0[CX7HX14OX2]0×[HX2O]0 À l'instant initial, ni l'ester ni l'eau ne sont présents : [CX7HX14OX2]0=[HX2O]0=0.
Qr,0=0
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Q6En déduire le sens d'évolution spontanée de la transformation.
Données utiles K=4 ; Qr,0=0 (Q5)
Qr,0=0<K=4 : le quotient de réaction doit augmenter pour atteindre K, ce qui correspond à la formation des produits.
La transformation évolue spontanément dans le sens direct (formation de l'ester et de l'eau).
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Q7Déterminer la valeur de l'avancement maximal xmax de la réaction.
Données utiles V1=54,0 mL ; d=0,814 ; M1=88,0 g⋅mol−1 ; n2=0,50 mol ; ρeau=1,00 g⋅mL−1
Indice La densité d'un liquide donne sa masse volumique : ρ=d×ρeau avec ρeau=1,00 g⋅mL−1. Avec V en mL, la masse m=ρ×V sort directement en grammes.
Quantité de matière initiale de pentan-1-ol, de masse volumique ρ1=d×ρeau : n1=M1m1=M1d×ρeau×V1=88,00,814×1,00×54,0=0,500 mol Or n2=0,50 mol et les nombres stœchiométriques des deux réactifs valent 1 : le mélange est stœchiométrique. Si la transformation était totale, les deux réactifs seraient entièrement consommés : n1−xmax=0.
xmax=n1=n2=0,50 mol
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Q8Calculer la valeur du rendement r de la réaction en utilisant le graphique de la figure 2.
Données utiles xmax=0,50 mol (Q7)
Sur la figure 2, la quantité d'ester n'évolue plus à partir de 45 min environ : l'état final est atteint, avec nester,f=0,33 mol.
Si la transformation était totale, on obtiendrait nester,max=xmax=0,50 mol. r=nester,maxnester,f=0,500,33=0,66
r=0,66, soit 66 %
nester,f=0,33 molnester (mol)t (min) Figure 2 du sujet : lecture de la quantité finale d'ester sur le palierTu avais trouvé ?
Q9Choisir, en justifiant, la ou les propositions qui améliorent le rendement de la réaction parmi a), b), c) et d).
Indice Pour une transformation limitée, deux leviers augmentent le rendement : retirer un produit au fur et à mesure, ou mettre un réactif en excès. Température et catalyseur sont des facteurs cinétiques.
b) Éliminer l'eau maintient [HX2O] proche de zéro, donc Qr<K en permanence : la transformation se poursuit dans le sens direct et l'on forme davantage d'ester. Le rendement augmente.
c) Avec un excès d'acide éthanoïque, le dénominateur de Qr est plus grand : pour atteindre Qr=K, il faut un avancement final plus élevé. Le pentan-1-ol reste limitant, donc xmax est inchangé et le rendement augmente.
a) et d) sont écartées : K dépend peu de la température, et un catalyseur ne modifie pas l'état final. Ces deux actions jouent seulement sur la durée de la transformation.
Propositions retenues : b) et c).
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Synthèse de l'arôme de poire : un exercice de chimie organique de 4 points
Le troisième exercice du bac 2025 de physique-chimie en Asie (jour 1) vaut 4 points et demande environ 42 minutes. Il porte sur l'éthanoate de pentyle, un ester à l'odeur de poire, synthétisé à partir de pentan-1-ol et d'acide éthanoïque. Ses 9 questions associent nomenclature, spectroscopie infrarouge, montage de chauffage à reflux, quotient de réaction et rendement.
Isomérie et nomenclature (Q1 et Q2)
Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Pour reconnaître l'éthanoate de pentyle parmi les isomères A et B, on lit le nom en deux parties : « éthanoate » désigne la chaîne de 2 carbones qui porte le groupe C=O, « de pentyle » la chaîne de 5 carbones liée à l'oxygène. C'est l'isomère B ; A est le pentanoate d'éthyle. Le piège est d'oublier de compter le carbone du groupe C=O dans la première chaîne.
Spectre infrarouge (Q3)
Le spectre montre une bande forte vers 1 740 cm-1, caractéristique de la liaison C=O d'un ester, une bande vers 2 950 cm-1 pour les liaisons C−H, et aucune bande large de liaison O−H. A et B étant tous deux des esters, le spectre convient aux deux. Il faut comprendre la limite de la méthode : l'infrarouge identifie des types de liaisons, pas la longueur des chaînes carbonées.
Chauffage à reflux (Q4)
Deux avantages sont attendus : le chauffage accélère la transformation, la température étant un facteur cinétique, et le réfrigérant condense les vapeurs, ce qui évite toute perte de matière.
Quotient de réaction et sens d'évolution (Q5 et Q6)
Le point subtil est la présence de l'eau dans le quotient de réaction : elle n'est pas le solvant mais un produit, elle y figure donc. À l'instant initial, ni l'ester ni l'eau ne sont présents, d'où Qr,0 = 0. Comme Qr,0 est inférieur à K = 4, le système évolue dans le sens direct, vers la formation de l'ester.
Avancement maximal et rendement (Q7 et Q8)
La quantité de pentan-1-ol se calcule à partir de la densité : ρ = d × ρeau, puis m = ρV et n = m/M, ce qui donne 0,500 mol. Avec 0,50 mol d'acide éthanoïque, le mélange est stœchiométrique et xmax = 0,50 mol. Le rendement se lit sur le palier du graphique : 0,33 mol d'ester à l'état final, soit r = 0,66, c'est-à-dire 66 %. Attention à ne pas lire la valeur à 30 minutes, durée de chauffage du protocole, car l'état final n'est pas encore atteint.
Améliorer le rendement (Q9)
Deux propositions sont retenues : éliminer l'eau au fur et à mesure, qui maintient Qr inférieur à K, et introduire l'acide éthanoïque en excès. Élever la température ou ajouter un catalyseur ne modifie pas l'état final : ces actions jouent seulement sur la durée.
Conseils
Distinguez toujours facteurs cinétiques (température, catalyseur) et leviers qui déplacent l'état final (excès d'un réactif, élimination d'un produit). Pour les quantités de matière d'un liquide, pensez au trio densité, masse volumique, masse molaire. Le corrigé gratuit détaille chaque étape avec les figures.