Du thym au bleu de thymol : un exercice de chimie de 9 points

Le premier exercice du bac 2024 de physique-chimie en Métropole (jour 1) pèse 9 points sur 20, soit environ 1 h 35 de travail. Il suit le thymol, molécule extraite du thym, depuis son extraction jusqu'à son utilisation pour fabriquer un indicateur coloré, le bleu de thymol. Les 15 questions balayent une grande partie de la chimie de terminale : écriture des molécules, chromatographie, extraction liquide-liquide, synthèse industrielle et rendement, couples acide-base et choix d'un indicateur.

Représenter le thymol et l'ion thymolate (Q1 et Q2)

La formule semi-développée se déduit de la formule topologique : un cycle à six carbones qui porte un groupe méthyle, un groupe isopropyle et un groupe hydroxyle, à entourer et à nommer. Le piège classique est d'oublier que seuls les trois carbones du cycle sans substituant portent un atome d'hydrogène. Pour le schéma de Lewis de l'ion thymolate R-O^-, l'oxygène porte une liaison simple, trois doublets non liants et la charge négative : il possède en propre sept électrons au lieu de six.

Extraction et chromatographie (Q3 à Q6)

La chromatographie se lit dans deux directions : plusieurs taches pour l'huile obtenue indiquent un mélange, et une tache à la hauteur de celle du thymol du commerce prouve sa présence. L'acide chlorhydrique transforme ensuite l'ion thymolate en thymol ; l'équation s'écrit avec les ions oxonium, sans les ions chlorure spectateurs. Peu soluble dans l'eau, le thymol passe dans l'hexane, de densité 0,66 : la phase organique est la phase supérieure. La question Q6 demande de retrouver qu'il faut près de 300 g de thym pour 1 g de thymol. Il faut combiner les deux pourcentages, 53 % de thymol dans l'huile et 31 % récupérés par l'extraction, et non en appliquer un seul.

La synthèse industrielle (Q7 à Q11)

Pour reconnaître des isomères, on compare les formules brutes : P2 a la même formule que le thymol, C₁₀H₁₄O, mais pas P4, qui porte un groupe supplémentaire. La définition du catalyseur doit préciser qu'il accélère la transformation sans figurer dans l'équation ; écrire qu'il augmente le rendement est une erreur fréquente. L'excès de propène, lui, déplace l'équilibre dans le sens direct et améliore le rendement. À la distillation fractionnée, l'écart de 30 °C entre les températures d'ébullition permet la séparation, et le m-crésol, le plus volatil, sort le premier. Le calcul de Q11 conduit à 0,96 mL de m-crésol pour 1,0 g de thymol : le rendement de 73 % se place au dénominateur, puisqu'il faut engager plus de réactif que la quantité visée.

Le bleu de thymol comme indicateur (Q12 à Q15)

BTH^- est la forme amphotère, base d'un couple et acide de l'autre. L'expression de K_A place les produits au numérateur, sans l'eau. Sur le diagramme de distribution, le pK_A se lit au croisement des courbes de BTH^- et BT^2-, vers 8,8 ; le croisement voisin de pH 1,7 concerne l'autre couple. La zone de virage, d'environ 7,8 à 9,8, contient le pH à l'équivalence, proche de 8,4 : le bleu de thymol convient, et la solution passe du jaune au bleu, couleurs déduites des spectres et du cercle chromatique. Enfin, le quotient |8,8 - 8,9| / 0,2 vaut 0,5, inférieur à 2 : la valeur mesurée est compatible avec la valeur tabulée.

Conseils pour cet exercice

Cet exercice récompense la rigueur sur des savoirs de cours précis : définitions du catalyseur et de l'espèce amphotère, lecture d'une chromatographie, règle des couleurs complémentaires. Dans les calculs, écrivez la relation littérale avant l'application numérique et gardez deux chiffres significatifs, comme les données. Le corrigé détaillé reprend chaque question avec la méthode et les pièges à éviter.