Du lait au yaourt : l'acide lactique sous toutes ses formes

Premier exercice du sujet du bac S 2014 au Liban, cet exercice de 6 points, prévu pour environ une heure, part d'une molécule simple, l'acide lactique, pour arriver à une question très concrète : comment savoir si un lait est frais, et dans quelles conditions il devient yaourt. Il mêle chimie organique, acide-base, titrage et exploitation de documents.

Partie 1 : la molécule d'acide lactique

La question 1.1 demande d'entourer les groupes caractéristiques et de justifier le nom acide 2-hydroxypropanoïque. On repère un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle, puis on justifie le nom pièce par pièce : trois carbones pour « propan », le groupe carboxyle prioritaire qui fixe le suffixe et le carbone numéro 1, le groupe hydroxyle sur le carbone 2. Le piège classique consiste à n'entourer que la double liaison C=O : le groupe carboxyle est l'ensemble -COOH.

La question 1.2 porte sur la stéréoisomérie. Le carbone 2 porte quatre groupes différents : c'est un carbone asymétrique, le seul de la molécule. Elle existe donc sous la forme de deux énantiomères, à représenter en Cram comme images l'un de l'autre dans un miroir. Attention à ne pas dessiner deux fois la même molécule tournée. Ces notions relèvent de l'ancien programme de Terminale S.

Les questions 1.3.1 et 1.3.2 passent à l'acide-base. Pour une concentration de 1,5 mmol/L, un acide fort donnerait un pH de 2,8 ; le pH mesuré vaut 3,4, la réaction avec l'eau est donc limitée et l'acide lactique est faible. Il faut convertir la concentration en mol/L avant de prendre le logarithme. Dans le lait frais, de pH voisin de 6,5, supérieur au pKa de 3,9, c'est l'ion lactate qui prédomine.

Partie 2 : le titrage du lait

La coloration rose persistante de la phénolphtaléine, obtenue pour 1,4 mL de soude, repère l'équivalence : tout l'acide a réagi et le pH dépasse la zone de virage. Le mot « persistante » compte, car une teinte qui disparaît en agitant apparaît avant l'équivalence. La relation à l'équivalence donne ensuite une concentration en masse de 1,4 g/L, soit 14 °D, en dessous du seuil de 18 °D : le lait est frais. La question 2.3 attend un regard critique : un volume équivalent aussi petit entraîne une incertitude relative d'environ 7 %, et l'indicateur est difficile à lire dans un lait opaque. Le corrigé propose de titrer un volume de lait plus grand et de suivre le titrage au pH-mètre.

Partie 3 : la formation du yaourt

Dernière question, une résolution à partir de documents. L'acidité ne progresse nettement qu'à 45 °C, et la caséine coagule lorsque le pH passe sous 4,6, ce qui se lit vers 5,5 h sur la courbe. Le piège est de lire la durée de stabilisation du pH ou de confondre minutes et heures entre les documents.

Conseils pour réussir cet exercice

Soignez la justification d'un nom en chimie organique, convertissez les unités avant tout calcul de pH et rédigez toujours la comparaison finale avec la norme. Pour les documents, citez celui que vous utilisez à chaque argument et tracez la lecture graphique sur la courbe.