L'extraction de l'eugénol : un exercice de spécialité sur les techniques de chimie

Cet exercice de spécialité de 4 points du bac S Inde (Pondichéry) 2010 décrit l'extraction de l'eugénol, principal constituant de l'huile essentielle du clou de girofle. On y retrouve toute la chaîne des techniques expérimentales : hydrodistillation, relargage, extraction liquide-liquide, séparation par réaction acido-basique puis identification par chromatographie sur couche mince. Un tableau de solubilités fournit l'essentiel des données à exploiter.

Première étape : l'hydrodistillation

Le montage de la question 1.1 est une hydrodistillation : les vapeurs d'eau et d'huile essentielle sont condensées puis recueillies. Le piège est de répondre « chauffage à reflux », alors qu'ici le réfrigérant est droit et le distillat s'écoule dans l'erlenmeyer. En 1.2, on nomme le support élévateur, le chauffe-ballon, le réfrigérant droit et l'erlenmeyer. En 1.3, l'eau froide entre par la tubulure la plus basse et ressort par la plus haute, pour que le manchon reste plein ; le réfrigérant condense les vapeurs. La pierre ponce de la question 1.4 régularise l'ébullition.

Relargage et extraction par l'éther

La dissolution du chlorure de sodium s'écrit NaCl(s) → Na⁺(aq) + Cl⁻(aq). Le relargage de la question 2.2 exploite le tableau : l'eugénol et l'acétyleugénol sont insolubles dans l'eau salée, ils quittent donc la phase aqueuse. Pour l'ampoule à décanter de la question 3, la justification attendue repose sur les densités : l'éther, de densité 0,71, est moins dense que l'eau et forme la phase supérieure, qui contient les espèces organiques.

Séparation par la soude et retour à l'eugénol

La soude s'écrit Na⁺(aq) + HO⁻(aq). L'acétyleugénol ne réagit pas avec les ions hydroxyde et reste dans la phase organique, tandis que l'eugénol, acide du couple R-OH / R-O⁻, se transforme en ion eugénate très soluble dans l'eau : R-OH + HO⁻ → R-O⁻ + H₂O. L'acide chlorhydrique, noté H₃O⁺ + Cl⁻, neutralise d'abord l'excès d'ions hydroxyde puis reforme l'eugénol à partir de l'ion eugénate : il faut écrire les deux équations. À la question 5, l'eugénol reformé passe dans l'éther : on récupère cette fois la phase organique.

Identification par chromatographie

Le dépôt de l'extrait donne deux taches : l'extrait n'est pas pur. La tache la plus haute est à la même hauteur que celle de l'eugénol commercial, la petite tache à celle de l'acétyleugénol : la séparation n'a pas été totale.

Conseils pour réussir

Lisez le tableau de solubilités à chaque question, demandez-vous quelle phase contient l'espèce cherchée et sous quelle forme, et appuyez toujours la position des phases sur une comparaison de densités. En solution aqueuse, écrivez les ions séparés plutôt que NaOH ou HCl : c'est une exigence de rédaction fréquente. Enfin, une chromatographie se lit en deux temps : le nombre de taches d'un dépôt indique s'il est pur, la hauteur des taches permet d'identifier les espèces par comparaison avec les références.