Un acide faible face à l'eau, puis face à un alcool

L'exercice « Propriétés de l'acide propanoïque » du bac S Inde (Pondichéry) 2005 vaut 6,5 points, soit environ 1 h 18 de travail. Il se compose de deux parties indépendantes : la réaction de l'acide propanoïque avec l'eau, suivie par conductimétrie, puis son estérification par le butan-1-ol. On y retrouve trois savoir-faire centraux de la chimie de Terminale : le tableau d'avancement, l'exploitation d'une mesure physique pour remonter à un avancement, et le raisonnement sur le quotient de réaction.

Partie 1 : préparer la solution et mesurer l'avancement

La question 1.1 demande un protocole de dilution. La solution mère contient 0,10 mol dans 500 mL, soit 0,20 mol/L ; pour obtenir 1,00 L à 2,0 × 10^-3 mol/L, le facteur de dilution vaut 100. On prélève donc 10 mL à la pipette jaugée et on complète dans la fiole jaugée de 1000 mL. Un protocole complet cite le matériel exact et les gestes : bécher intermédiaire, remplissage aux trois quarts, agitation, ajustement au trait de jauge.

Les questions 1.2 et 1.3 portent sur la formule développée de l'acide, où chaque liaison doit apparaître, y compris O–H et la double liaison C=O, et sur l'équation de la réaction avec l'eau. Le tableau d'avancement de la question 1.4 sert ensuite à exprimer les concentrations des ions en fonction de x_éq.

Le cœur de la partie est la relation σ = (λ₁ + λ₂) x_éq / V, établie en 1.5. Le calcul de la question 1.6 donne x_éq = 1,61 × 10^-4 mol, à condition d'exprimer le volume en mètres cubes : les conductivités molaires ioniques sont en S·m²·mol^-1. Oublier cette conversion donne un avancement mille fois trop grand, supérieur à la quantité d'acide introduite, ce qui doit alerter. On en déduit [AH]_éq ≈ 1,8 × 10^-3 mol/L, puis K_a = 1,4 × 10^-5 et pK_a ≈ 4,9. Seuls 8 % environ des molécules d'acide ont réagi : c'est la signature d'un acide faible.

Partie 2 : l'estérification

L'acide réagit avec le butan-1-ol pour donner le propanoate de butyle et de l'eau. Le corrigé vérifie la conservation des atomes sur les formules brutes et explique comment nommer l'ester : la chaîne qui porte C=O vient de l'acide, celle liée à l'oxygène vient de l'alcool. Le tableau d'avancement mène au quotient Q_r = x² / (n₀ − x)², où le volume se simplifie. Ici l'eau est un produit et non le solvant : elle figure dans Q_r.

À l'équilibre, Q_r = K = 4,0. Comme l'expression est un carré parfait, il suffit de prendre la racine des deux membres pour obtenir x_éq = 0,13 mol, sans équation du second degré. Le taux d'avancement final vaut τ = 0,67 : le piège est de diviser la valeur arrondie 0,13 par 0,20, ce qui donne 0,65.

Le choix du montage

La dernière question compare quatre propositions. Le chauffage et le catalyseur accélèrent la réaction sans modifier l'état final ; seule l'élimination de l'eau, espèce la plus volatile du mélange, maintient Q_r inférieur à K et augmente τ. Le montage adapté est la distillation fractionnée (montage n°2), et non le chauffage à reflux, qui renvoie l'eau dans le ballon.

Conseils

Soignez les unités dans les calculs de conductimétrie, gardez les valeurs non arrondies d'une question à l'autre et distinguez toujours ce qui agit sur la vitesse de ce qui agit sur l'état final.