Oui
Synthèse organique
Équilibre et sens d'évolution
Titrage
Sujet Bac Corrigé - Hémisynthèse de l'aspirine - Bac S Asie 2005 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2005
Bac S (ancien programme)
L'exercice de chimie du bac S Asie 2005 porte sur l'hémisynthèse de l'aspirine et le contrôle de sa pureté : 6,5 points, environ 1 h 18, sans calculatrice.
- Groupes caractéristiques : ester et acide carboxylique dans la molécule d'aspirine.
- Estérification : avancement limité, puis réaction totale avec l'anhydride éthanoïque.
- Protocole : ballon sec, catalyseur, chauffage à reflux, filtration sous vide.
- Rendement et pureté : réactif limitant, titrage par la soude et masse d'aspirine réellement présente.
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Fabriquer de l'aspirine et vérifier sa pureté
L'exercice de chimie du bac S Asie 2005 suit une séance de travaux pratiques : la préparation de l'aspirine, ou acide acétylsalicylique, à partir de l'acide salicylique, puis le contrôle de la pureté des cristaux obtenus. C'est l'exercice le plus lourd de l'épreuve, 6,5 points, soit environ 1 h 18. Il mêle chimie organique, questions de protocole et calculs de quantité de matière, le tout sans calculatrice.
La molécule d'aspirine
La première question demande de repérer les groupes caractéristiques oxygénés : un groupe ester et un groupe carboxyle, de la fonction acide carboxylique. Le piège est de n'entourer qu'un C=O ou qu'un OH isolé : chaque groupe doit être encadré en entier.
Deux voies de synthèse
Avec l'acide éthanoïque, le groupe hydroxyle de l'acide salicylique subit une estérification. Cette transformation est limitée, car l'hydrolyse de l'ester se produit en même temps : le système aboutit à un état d'équilibre et l'avancement maximal n'est pas atteint. Pour augmenter l'avancement final avec les mêmes réactifs, on introduit l'un d'eux en excès ou on élimine l'eau au fur et à mesure. Le piège est de proposer un catalyseur ou un chauffage : ils accélèrent la réaction sans modifier l'état final. Les élèves choisissent finalement l'anhydride éthanoïque, qui réagit totalement et ne produit pas d'eau, mais de l'acide éthanoïque.
Le protocole expérimental
Une série de questions courtes justifie chaque geste. Le ballon doit être sec, car l'anhydride réagit vivement avec l'eau et serait détruit. L'acide sulfurique est un catalyseur. Le chauffage accélère la réaction, et le reflux évite les pertes de réactifs et de produits : seules les vapeurs sont refroidies dans le réfrigérant. L'eau ajoutée après le chauffage détruit l'anhydride en excès. La filtration sous vide se schématise avec un entonnoir Büchner, une fiole à vide et la trompe à eau, chaque élément étant légendé.
Le rendement
Avec 13,8 g d'acide salicylique, soit 0,100 mol, et un anhydride en excès, on peut obtenir au plus 0,100 mol d'aspirine, c'est-à-dire 18,0 g. Les élèves ont pesé 12,0 g de cristaux : le rendement apparent vaut 2/3, environ 66,7 %. Ce calcul suppose que les cristaux sont de l'aspirine pure, ce que la dernière partie va remettre en cause.
Le contrôle de la pureté
Les cristaux sont dissous dans 100,0 mL et l'on titre 10,0 mL de solution par la soude à 5,0 × 10-1 mol/L, avec une équivalence à 10,0 mL. L'équation du titrage, HA + HO- → A- + H2O, donne 5,0 × 10-3 mol dans le prélèvement, donc 5,0 × 10-2 mol dans les cristaux, soit 9,0 g d'aspirine. Les cristaux pèsent 12,0 g : ils ne sont pas purs et ne contiennent que 75 % d'aspirine en masse. Le piège est d'oublier le facteur 10 de la dilution.
Conseils
Simplifiez les fractions avant de calculer, comme 13,8 / 138 ou 12 / 18. Pour juger une pureté, comparez toujours deux grandeurs de même nature : deux masses ou deux quantités de matière.