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Acide-base
Synthèse organique
Sujet Bac Corrigé - Acide salicylique et aspirine - Bac S Amérique du Nord 2003 (ancien programme) - Ex 1 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2003
Bac S (ancien programme)
L'exercice de chimie de l'épreuve, sur 6,5 points : on compare l'acide salicylique et l'acide benzoïque par conductimétrie, puis on passe à la synthèse de l'aspirine. 🧪
- écrire la réaction d'un acide avec l'eau et dresser le tableau d'avancement ;
- exprimer le quotient de réaction et la conductivité en fonction de [H3O+] ;
- choisir la verrerie d'une dilution au dixième ;
- compléter le tableau de mesures et retrouver les pKa des deux acides ;
- reconnaître les fonctions de l'aspirine et la réaction d'estérification.
Sujet officiel et corrigé détaillé en PDF, avec les pièges à éviter question par question.
✅ Correction
🫣
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Acide salicylique, conductimétrie et aspirine : l'exercice 1 du Bac S 2003 Amérique du Nord
Cet exercice de chimie vaut 6,5 points, soit le plus gros barème de l'épreuve, pour environ 1 h 18 de travail. Il compare deux acides faibles bien connus, l'acide salicylique et l'acide benzoïque, à partir de mesures de conductivité, puis il se termine par la synthèse de l'aspirine. Les deux parties sont indépendantes : un blocage dans la partie A n'empêche pas de traiter la partie B.
Partie A, étude théorique : du tableau d'avancement au quotient de réaction
On commence par écrire la réaction de l'acide HA avec l'eau, une transformation non totale, donc un équilibre entre HA, A- et H3O+. Le tableau d'avancement donne [A-] = [H3O+] et [HA] = C - [H3O+], d'où le quotient de réaction à l'équilibre égal à [H3O+]² divisé par C - [H3O+]. L'erreur classique consiste à écrire [HA] = C en oubliant que la réaction consomme une partie de l'acide. La conductivité s'exprime ensuite comme le produit de la somme des conductivités molaires ioniques des deux ions par [H3O+], les ions hydroxyde étant négligés.
Partie A, étude expérimentale : dilution et exploitation du tableau
Pour passer de C0 = 1,00 × 10-2 mol/L à C = 1,00 × 10-3 mol/L, le facteur de dilution vaut 10 : on prélève 10,0 mL à la pipette jaugée et on complète dans une fiole jaugée de 100 mL. Le corrigé rappelle pourquoi l'éprouvette et la pipette graduée sont écartées : elles sont moins précises.
Le calcul de la ligne manquante est le passage le plus technique. Pour C = 5,00 × 10-3 mol/L, on obtient [H3O+] = 1,86 mol/m³, soit 1,86 × 10-3 mol/L, puis un quotient de réaction de 1,10 × 10-3 et un -lg égal à 2,96. Le piège principal est la conversion des mol/m³ en mol/L : la conductivité est en S/m et les conductivités molaires en S·m²/mol, donc la concentration sort en mol/m³. À concentration égale, [H3O+] est toujours plus grande pour l'acide salicylique : il réagit davantage avec l'eau. Enfin, le quotient de réaction à l'équilibre ne dépend pas de C et vaut la constante d'acidité ; la moyenne des valeurs de -lg donne pKa = 3,00 pour l'acide salicylique et 4,20 pour l'acide benzoïque, conformément aux données.
Partie B : synthèse de l'aspirine
Il faut reconnaître sur l'aspirine une fonction acide carboxylique et une fonction ester, sans confondre l'ester avec une cétone. Le groupe OH de l'acide salicylique joue le rôle d'un alcool : avec l'acide éthanoïque, il forme l'ester et de l'eau. La réaction est une estérification, lente et limitée. Une remarque du corrigé signale qu'au laboratoire on préfère l'anhydride éthanoïque, qui rend la transformation rapide et totale.
Conseils pour réussir
Écrivez systématiquement les expressions littérales avant les applications numériques, comme le demande l'énoncé, et surveillez les unités de concentration. Gardez trois chiffres significatifs, en cohérence avec les données. Pour la partie B, vérifiez votre équation par la conservation des éléments : c'est un contrôle rapide qui évite de se tromper sur la nature de A et de B.